4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile | 1430413-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]oxane-4-carbonitrile；4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]oxane-4-carbonitrile
• CAS: 1430413-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: OKCUDRWHPUWIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((4-cyanotetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q

文献信息

• Trianion Synthon Approach to Spirocyclic Heterocycles
  作者：Matthew A. Perry、Richard R. Hill、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol400788q

  日期：2013.5.3

  A variety of spirocyclic heterocycles have been constructed by a double-alkylation and reductive cyclization approach utilizing α-heteroatom nitriles as trianion synthons. The method provides access to heteroatom-substituted spirocycles in a variety of ring sizes that are found in natural products and are important in pharmaceutical lead development and optimization.

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。