(rac)-12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde | 1032911-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (rac)-12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-16-formyl[2.2]paracyclophane；12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde；11-Hydroxytricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1032911-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: NPLXWHHBCDWYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.12h， 生成 20-ethynyl-15-methyl-12-oxatetracyclo[8.6.2.2⁴,⁷.0¹¹,¹⁶]icosa-1(16),4,6,10,14,17,19-heptaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  调整基于 [2.2] 对环芳烷的天线的激发态特性，以确保镧系离子或单线态氧的有效敏化

  摘要：

  描述了在 π 共轭骨架中包含取代的 [2.2] 对环芳 (pCp) 部分的原始天线的多步合成。这些用电子供体烷氧基片段 ( A 1 ) 或稠合香豆素衍生物 ( A 2 )功能化的天线分别结合在三氮杂环烷大环配体L 1或L 2 中，用于设计 Eu(III)、Yb (III) 和 Gd(III) 配合物。联合光物理/理论研究表明，A 1通过空间对环芳烷共轭呈现电荷转移特性，而A 2仅呈现以香豆素-对环芳烷部分为中心的局部激发态，通过系统间交叉强烈支持三重态种群。所得配合物Eu L 1和Yb L 2分别在红色和近红外光中完全发射，而Gd L 2 配合物作为光敏剂产生单线态氧。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01986
• 作为产物：
  描述：

  4,12-dibromo[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (rac)-12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  调整基于 [2.2] 对环芳烷的天线的激发态特性，以确保镧系离子或单线态氧的有效敏化

  摘要：

  描述了在 π 共轭骨架中包含取代的 [2.2] 对环芳 (pCp) 部分的原始天线的多步合成。这些用电子供体烷氧基片段 ( A 1 ) 或稠合香豆素衍生物 ( A 2 )功能化的天线分别结合在三氮杂环烷大环配体L 1或L 2 中，用于设计 Eu(III)、Yb (III) 和 Gd(III) 配合物。联合光物理/理论研究表明，A 1通过空间对环芳烷共轭呈现电荷转移特性，而A 2仅呈现以香豆素-对环芳烷部分为中心的局部激发态，通过系统间交叉强烈支持三重态种群。所得配合物Eu L 1和Yb L 2分别在红色和近红外光中完全发射，而Gd L 2 配合物作为光敏剂产生单线态氧。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01986

文献信息

• Novel Multichiral Diols and Diamines by Highly Stereoselective Pinacol Coupling of Planar Chiral [2.2]Paracyclophane Derivatives
  作者：Elena V. Sergeeva、Valeria I. Rozenberg、Dmitrii Yu. Antonov、Evgenii V. Vorontsov、Zoya A. Starikova、Ivan V. Fedyanin、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200500413

  日期：2005.11.18

  coupling of the planar chiral carbonyl compounds [2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde, 4-acetyl[2.2]paracyclophane (ketone) and the four regioisomeric 5-, 7-, 12- and 13-methoxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehydes as well as the pTosOH-Zn/Cu-promoted coupling of their N-substituted imines is described. Coupling of the enantiomerically pure substrates (most of carbonyl compounds and all imines) occurs stereoselectively

  TiCl4 / Zn介导的平面手性羰基化合物[2.2]对环phan-4-甲醛，4-乙酰基[2.2]对环phan（酮）和四个区域异构的5-，7-，12-和13-甲氧基的分子间频哪醇偶联描述了[2.2]对环庚烷-4-甲醛以及它们的N-取代的亚胺的pTosOH-Zn / Cu促进的偶联。对映体纯的底物（大多数羰基化合物和所有亚胺）的偶联发生立体选择，从而产生非对映体纯的1,2-二醇和1,2-二胺。外消旋醛和酮以不同程度的立体选择性（取决于某些位置的取代基）反应，生成一到三个非对映异构体。7-甲氧基[2.2]对环庚烷-4-甲醛经串联频哪醇偶联-频哪醇重排产生双-（7-甲氧基[2.]。2]对环烷-4-基）乙醛。外消旋亚胺的偶合在每种情况下产生单一外消旋D，L-二胺和单一内消旋二胺的混合物。不对称中心的立体选择性形成是由平面手性[2.2]对环庚基部分控制的。阐述的技术扩展到[2.2]对环-4,13-二
• Iminophenol Ligands Derived from Chiral Regioisomeric Hydroxy[2.2]paracyclophane-carbaldehydes: the Influence of the Substitution Pattern on Asymmetric Induction
  作者：Dmitrii Yu. Antonov、Valeria I. Rozenberg、Tat'yana I. Danilova、Zoya A. Starikova、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.200700823

  日期：2008.2

  The planar-chiral 12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde (3, pseudo-FHPC) was synthesized and resolved via its Schiff bases 9 using the enantiomers of α-phenylethylamine. The absolute configurations of the enantiomers of 3 were determined by X-ray diffraction. Derivatives 7–21, representatives of cyclophane-derived iminophenols with ortho, pseudo-gem and pseudo-ortho arrangement of the functional

  合成了平面手性 12-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛（3，假 FHPC），并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 9 进行拆分。3的对映异构体的绝对构型通过X射线衍射确定。衍生物 7-21 是环芳衍生的亚氨基酚的代表，其官能团具有邻位、伪宝石和伪邻位排列，被制备并研究作为催化剂，用于二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成，提供高达 97% 的预期醇ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)