5-(4-acetamidothiophenoxy)-2-nitroaniline | 56073-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-acetamidothiophenoxy)-2-nitroaniline
• 英文别名: 5-(4-acetamidophenylthio)-2-nitroaniline；3-Amino-4-nitro-4'-acetamidodiphenylsulfid；2-amino-4-(4-acetamidophenylsulphanyl)nitrobenzene；N-[4-(3-amino-4-nitrophenyl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 56073-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: PZQALCYFGACCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-acetamidothiophenoxy)-2-nitroaniline 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[6-[(4-氨基苯基)硫代]-1H-苯并咪唑-2-基]-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzimidazoles as Potent Inhibitors of TIE-2 and VEGFR-2 Tyrosine Kinase Receptors

  摘要：

  We herein disclose a novel chemical series of benzimidazole-ureas as inhibitors of VEGFR-2 and TIE-2 kinase receptors, both of which are implicated in angiogenesis. Structure-activity relationship (SAR) studies elucidated a critical role for the NI nitrogen of both the benzimidazole (segment E) and urea (segment B) moieties. The SAR results were also supported by the X-ray crystallographic elucidation of the role of the NI nitrogen and the urea moiety when the benzimidazole-urea compounds were bound to the VEGFR-2 enzyme. The left side phenyl ring (segment A) occupies the backpocket where a 3-hydrophobic substituent was favored for TIE-2 activity.

  DOI：

  10.1021/jm0611051
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 、 4-乙酰氨基苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-acetamidothiophenoxy)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Use of compounds for the elevation of pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该公式（I）的化合物及其盐的使用；以及该公式（I）的药学上可接受的体内可降解前药；以及该化合物的药学上可接受的盐或前药：其中：环C是苯或与之相连的碳链杂环，其被定义为取代；R1是被定义为邻位取代基；n为1或2；A—B是被定义为连接基；R2和R3如所定义；R4是羟基、氢、卤素、氨基或甲基；用于制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物的描述。还描述了该公式（I）化合物的制备的药物组合物、方法和过程。

  公开号：

  US06498275B1

文献信息

• Abuzar, Syed; Rao, K. V. B.; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 178 - 181
  作者：Abuzar, Syed、Rao, K. V. B.、Sharma, Satyavan、Gupta, Suman、Katiyar, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Abuzar, Syed; Dubey, Rashmi; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 848 - 852
  作者：Abuzar, Syed、Dubey, Rashmi、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• ABUZAR SYED; DUBEY RASHMI; SHARMA SATYAVAN, INDIAN J. CHEM., 24,(1986) N 8, 848-852
  作者：ABUZAR SYED、 DUBEY RASHMI、 SHARMA SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• USE OF COMPOUNDS FOR THE ELEVATION OF PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082110A1

  公开（公告）日：2001-03-14
• US6498275B1
  申请人：——

  公开号：US6498275B1

  公开（公告）日：2002-12-24