4-pyridyldiazomethane | 26363-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridyldiazomethane
• 英文别名: Pyridine, 4-(diazomethyl)-；4-(diazomethyl)pyridine
• CAS: 26363-69-9
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: OIXUJYYIFUTLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridyldiazomethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-(2,2-Dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶正氧化物基团。有效的自由基稳定功能

  摘要：

  亚甲基环丙烷重排的速率由于4-吡啶基N-氧化物基团而大大提高，这是由于过渡态中的自旋离域作用，其使双自由基中间体具有氮氧自由基特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80200-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-[(1E)-pyridin-2-ylmethylene]benzenesulfonohydrazide 、 sodium hydroxide 、 1,4-二氧六环 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONCZYK A.; WLOSTOWSKA J., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 8, 569-572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HETERO(ARYL) 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX B.V.

  公开号：US20170002012A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process is provided, comprising reacting a (hetero)aryl 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne, wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a 1,3-dipole functional group bonded to a (hetero)aryl group, and wherein the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is a (hetero)aryl azide or a (hetero)aryl diazo compound; wherein: (i) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound comprises a substituent (ii) the (hetero)aryl group of the (hetero)aryl 1,3-dipole compound is an electron-poor (hetero)aryl group and wherein the (hetero)cycloalkyne is a (hetero)cyclooctyne or a (hetero)cyclononyne according to Formula (1). The invention also relates to the products obtainable by the process according to the invention.

  提供一种方法，包括将（杂）芳基1,3-二极化合物与（杂）环炔反应，其中（杂）芳基1,3-二极化合物包括与（杂）芳基结合的1,3-二级极功能基团，并且（杂）芳基1,3-二极化合物是（杂）芳基叠氮化物或（杂）芳基重氮化合物；其中：（i）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基包括一个取代基（ii）（杂）芳基1,3-二极化合物的（杂）芳基是一个电子贫富（杂）芳基，并且（杂）环炔是根据式（1）的（杂）环辛烯或（杂）环壬炔。该发明还涉及根据该发明的方法获得的产品。
• 3-Pyridylcarbene and 3-Pyridylnitrene:  Ring Opening to Nitrile Ylides
  作者：Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja035632a

  日期：2003.7.1

  Photolysis of 3-pyridyldiazomethane in an Ar matrix at 7-10 K gives 3-pyridylcarbene. Further photolysis causes ring opening to nitrile ylide 26 (formonitrile pent-2-en-4-ynylide) as the major reaction together with a minor amount of ring expansion to 1-azacyclohepta-1,3,4,6-tetraene, 27. Matrix photolysis of 3-azidopyridine leads to ring opening to formonitrile N-cyanovinylmethylide, 33.

  3-吡啶基重氮甲烷在 Ar 基质中在 7-10 K 下光解得到 3-吡啶基卡宾。进一步的光解导致腈叶立德 26（甲腈 pent-2-en-4-ynylide）开环，作为主要反应，同时少量扩环成 1-azacyclohepta-1,3,4,6-tetraene, 27。 3-叠氮吡啶的基质光解导致开环形成甲腈 N-氰基乙烯基甲基化物，33。
• Maas, Gerhard; Hummel, Christine, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3679 - 3696
  作者：Maas, Gerhard、Hummel, Christine

  DOI：——

  日期：——
• A comparison of the radical-stabilizing ability of aromatic groups. .gamma..bul. values for aromatic groups
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi、Steven McDonald

  DOI：10.1021/jo00273a025

  日期：1989.6
• CREARY, XAVIER;MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.;MCDONALD, STEVEN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2904-2910
  作者：CREARY, XAVIER、MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.、MCDONALD, STEVEN

  DOI：——

  日期：——