ethyl (S)-2-[hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]acrylate | 1192240-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-[hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1192240-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: NNHUQKFCUMXZJD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 N-甲基-L-脯氨醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过调节催化剂，N-酰基hydr与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的碱促进的区域发散烯丙基化。

  摘要：

  已经开发了N-酰基hydr与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的区域发散性烯丙基化，通过使用不同的催化剂，可以以优异的产率提供α-或γ-烯丙基化的产物。碱催化剂的性质在控制反应路径中起着关键作用，允许区域特异性地从相同的底物上获得各种烯丙基取代的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00194h

文献信息

• Chiral phosphinothiourea-catalyzed asymmetric Morita–Baylis–Hillman reactions of acrylates with aromatic aldehydes
  作者：Kui Yuan、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.066

  日期：2009.9

  chiral bifunctional phosphinothioureas were synthesized and applied to the enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of aromatic aldehydes with acrylates. In the presence of 8 mol % of organocatalyst 2e, the Baylis–Hillman adducts were obtained in good enantioselectivities and up to 96% yield under mild reaction conditions.

  合成了一系列手性双官能硫代硫脲，并将其用于芳香醛与丙烯酸酯的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。在8 mol％的有机催化剂2e的存在下，在温和的反应条件下以良好的对映选择性和高达96％的产率获得了Baylis-Hillman加合物。
• Cationic chiral surfactant based micelle-guided asymmetric Morita-Baylis-Hillman reaction
  作者：Bashir Ahmad Shairgojray、Aijaz Ahmad Dar、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.010

  日期：2016.8

  Cationic chiral surfactant (1R, 2S)-(-)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide (DMEB) was utilized for the first time in inducing asymmetry to Morita-Baylis-Hillman reaction in aqueous medium. Proton NMR studies carried out to determine the locus of the reaction in micro-heterogeneous micellar environment, were found useful in proposing a plausible model for asymmetric induction. This work demonstrates that under such mild and nonhazardous reactions conditions, the reaction rates increase, good yields are favored and above all reasonable enantiomeric excesses are obtained. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.