3-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)pyridine | 74466-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[5-(1,2,4-Thiadiazol)-yl]pyridine；5-Pyridin-3-yl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 74466-92-5
• 化学式: C₇H₅N₃S
• 分子量: 163.203
• InChiKey: NHOPCJUJLQUNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  320.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)pyridine 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-methyl-3-[5-(1,2,4-thiadiazol)-yl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041
• 作为产物：
  描述：

  N-(dimethylaminomethylidene)pyridine-3-carbothioamide 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a006

文献信息

• Azacyclic compounds and their preparation und use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0349956A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  Novel azacyclic compounds having the formula wherein R¹ is H or C₁₋₆-alkyl, and wherein R′ is hydrogen, C₁₋₆-alkyl, C₃₋₈-cycloalkyl, C₁₋₄-­alkoxy, C₁₋₆-alkenyl, C₁₋₆-alkynyl, halogen or amino. The new compounds are useful in improving the cognitive func­tions of the forebrain and hippocampus of mammals, and are useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  新型螺环氮杂环化合物的化学式为其中R¹为H或C₁₋₆-烷基，R′为氢、C₁₋₆-烷基、C₃₋₈-环烷基、C₁₋₄-烷氧基、C₁₋₆-烯基、C₁₋₆-炔基、卤素或氨基。这些新化合物有助于改善哺乳动物的前脑和海马的认知功能，并可用于治疗阿尔茨海默病。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0116515A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  Schädlingsbekämpfungsmittel.. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente 2-(3-Pyridyl)-1,3,4-thiadiazole oder 5-(3-Pyridyl)-1,2,4-thiadiazole der Formel worin R1. und R2 und R3 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten. Es werden die neuen Verbindungen der Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung beschrieben.

  杀虫剂。 一种农药，其活性成分为 2-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑或 5-(3-吡啶基)-1,2,4-噻二唑，其式为 其中 R1. 和 R2和R3各自为氢或C1-C4烷基。 描述了式 I 的新化合物、其制备工艺及其在害虫防治中的用途。
• Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0307142A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  A class of novel thiadiazoles, substituted on one of the ring carbon atoms with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system, and substituted on the other ring carbon atom with a substituent of low lipophilicity, or a hydrocarbon substituent; are potent muscarinic agonists, and have good CNS penetrability. The compounds are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses, and are also of benefit in the treatment of severe painful conditions.

  一类新型噻二唑，其中一个环碳原子被非芳族氮杂环或氮杂环环系取代，另一个环碳原子被亲脂性低的取代基或烃取代基取代；是强效的毒蕈碱激动剂，具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物可用于治疗神经和精神疾病，也可用于治疗剧烈疼痛。
• MACLEOD, ANGUS M.;BAKER, RAYMOND;FREEDMAN, STEPHEN B.;PATEL, SHAILENDRA;M+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2052-2059
  作者：MACLEOD, ANGUS M.、BAKER, RAYMOND、FREEDMAN, STEPHEN B.、PATEL, SHAILENDRA、M+

  DOI：——

  日期：——
• US4853396A
  申请人：——

  公开号：US4853396A

  公开（公告）日：1989-08-01