((1S,3S,4R)-1-allyl-4-(benzyloxy)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol | 1307772-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ((1S,3S,4R)-1-allyl-4-(benzyloxy)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,3S,4R)-6-fluoro-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 1307772-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₂
• 分子量: 327.399
• InChiKey: RCHOEFPNTUGQKL-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ((1S,3S,4R)-1-allyl-4-(benzyloxy)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过桥接的恶唑烷的Yb（OTf）3催化的非对映选择性开环合成高度取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成路线：2-氮杂鬼臼毒素的不对称合成

  摘要：

  我们在此报告了一种从Garner醛向高度官能化的对映纯1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的稳健而有效的合成途径。我们通过1,2-和1,3- / 1,4-不对称诱导利用Garner醛的固有手性来迭代获得1,2,3,4-四取代的THIQ，这些化合物使用刚性且可分离的桥接恶唑烷，无需任何外部手性来源。从L-和D-加纳尔醛中高效合成了桥接的恶唑啉二烯的所有可能的立体异构体，并在Yb（OTf）3存在的情况下，通过与各种亲核试剂的非对映选择性开环将其转化为功能完全的THIQ。尽管在芳基环上具有取代基的电子性质，该方法仍提供了1,2,3,4-四取代的THIQ的八种可能的非对映异构体中的四种。最终，使用该合成路线从D- Garner醛中获得了2-氮杂鬼臼毒素的对映选择性合成，总收率为35.4％（八步）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002938