3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 | 62374-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯醛
• 英文名称: (E)-3,4-dichlorocinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-prop-2-enal；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde；trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenal；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-prop-2-enal；(E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylaldehyde；3,4-Dichlorocinnamaldehyde；3-(3,4-Dichlorophenyl)prop-2-enal；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 62374-02-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KRIZSOUMJXQNGU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  333.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯醛 在 吡啶-N-氧化物 、 盐酸 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (2,6-bis((R)-tert-butylsulfinyl)phenyl)diphenylphosphine 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 水 、 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂诱导芳基炔丙醇重排为α，β-不饱和醛

  摘要：

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH

  DOI：

  10.2174/1570178615666180329154246

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro-indolizines by NHC-catalyzed azolium–enolate cascade
  作者：Arghya Ghosh、Shilpa Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d1cc03165a

  日期：——

  NHC-catalyzed cascade reaction of enals with suitably substituted β-(hetero)aryl enones allowing the enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro indolizines is presented. The catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums from enals under oxidative conditions reacted in a Michael–Michael-lactonization sequence to form the tricyclic δ-lactone products bearing

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。
• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Pyrroloquinolines via N–H Functionalization of Indoles
  作者：Subrata Mukherjee、Sayan Shee、Thomas Poisson、Tatiana Besset、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02820

  日期：2018.11.16

  Functionalization of the indole N–H bond for enantioselective synthesis of biologically important pyrroloquinoline derivatives has been reported under oxidative N-heterocyclic carbene catalysis conditions. The interception of catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums with the indole derivatives proceeds in an aza-Michael/Michael/lactonization sequence to deliver the pyrroloquinoline

  据报道，在氧化的N-杂环卡宾催化条件下，吲哚NH键可用于对映体选择性合成生物学上重要的吡咯并喹啉衍生物。吲哚衍生物对催化生成的手性α，β-不饱和酰基acy的截获以aza-Michael / Michael /内酯化顺序进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性传递吡咯并喹啉衍生物。在极性非质子溶剂中观察到的反应性和选择性的同时提高是值得注意的。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Michael–Michael–Lactonization Cascade for the Enantioselective Synthesis of Tricyclic δ-Lactones
  作者：Subrata Mukherjee、Arghya Ghosh、Udaya Kiran Marelli、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00998

  日期：2018.5.18

  Enantioselective synthesis of tricyclic δ-lactones with three contiguous stereocenters has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds. The NHC-catalyzed reaction of enals with dinitrotoluene derivatives under oxidative conditions proceeds via the chiral α,β-unsaturated acylazoliums and produces the δ-lactones in good yields and excellent diastereoselectivity

  N-杂环卡宾（NHC）催化的苄基C（sp 3）-H键的官能化已证明具有三个连续立体中心的三环δ-内酯的对映选择性合成。在氧化条件下，烯醇与二硝基甲苯衍生物的NHC催化反应通过手性α，β-不饱和酰基基团进行，并以高收率和优异的非对映选择性和对映选择性产生δ-内酯。这种温和且原子经济的级联反应按迈克尔/迈克尔/内酯化顺序进行，并能耐受各种官能团。
• Synthesis of Functionalized Dihydrocoumarins by NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Enals with 2-Substituted Naphthoquinones
  作者：Sayan Shee、Soumen Barik、Arghya Ghosh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03059

  日期：2021.10.15

  The [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 2-substituted 1,4-naphthoquinones allowing the facile synthesis of functionalized dihydrocoumarins catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) is reported. The initially formed NHC-homoenolates underwent an efficient Michael–isomerization–lactonization cascade to furnish the products. Preliminary studies on mechanism shed light on the homoenolate

  据报道，α,β-不饱和醛与 2-取代的 1,4-萘醌的 [3 + 3] 环化可以轻松合成由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的功能化二氢香豆素。最初形成的 NHC-homoenolates 经历了有效的迈克尔 - 异构化 - 内酯化级联以提供产品。对机制的初步研究揭示了 α,β-不饱和酰基唑中间体中间体的同烯醇化物途径。此外，使用手性 NHC，所需产物的产率高达 49%，比价为 99:1。