4-amino-2-cyclohexylisoindoline-1,3-dione | 62376-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-cyclohexylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: amino-N-cyclohexylphthalimide；4-Amino-2-cyclohexylisoindole-1,3-dione
• CAS: 62376-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03773356
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SQSHWKUJNTYMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-cyclohexylisoindoline-1,3-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到7-amino-2-cyclohexyl-3-thioxoisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基邻苯二甲酰亚胺受阻的羰基的亚硫代化及其在3,6'-去硫代Pomalidomides的合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的一锅法，用于pomalidomide衍生物的3,6'-二硫键化，其中关键的3位硫原子优先安装在氨基邻苯二甲酰亚胺系统的所需（但空间上很拥挤）的羰基上，并且区域化学不同取自Lawesson的试剂硫磺化方法。在1,4-二恶烷中与P 4 S 10-吡啶配合物加热时，波马来烯胺可以平滑地，可重复地转化为3,6'-二硫代去甲酰类似物，分离产率约为30％，且规模不一。尽管使用Lawesson试剂不利于理想的3,6'型结局，但我们假设pomalidomide苯胺基团会促进P 4 S 10否则受阻的3位羰基上的C-型硫代反应，有助于观察到的选择性。当与经典的硫磺化方法结合使用时，该方法为合成工具箱提供了有趣且吸引人的功能，允许在后期的直接单瓶操作中轻松获得互补的亚硫代pomalidomide。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720460
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 4-amino-2-cyclohexylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基邻苯二甲酰亚胺受阻的羰基的亚硫代化及其在3,6'-去硫代Pomalidomides的合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新的一锅法，用于pomalidomide衍生物的3,6'-二硫键化，其中关键的3位硫原子优先安装在氨基邻苯二甲酰亚胺系统的所需（但空间上很拥挤）的羰基上，并且区域化学不同取自Lawesson的试剂硫磺化方法。在1,4-二恶烷中与P 4 S 10-吡啶配合物加热时，波马来烯胺可以平滑地，可重复地转化为3,6'-二硫代去甲酰类似物，分离产率约为30％，且规模不一。尽管使用Lawesson试剂不利于理想的3,6'型结局，但我们假设pomalidomide苯胺基团会促进P 4 S 10否则受阻的3位羰基上的C-型硫代反应，有助于观察到的选择性。当与经典的硫磺化方法结合使用时，该方法为合成工具箱提供了有趣且吸引人的功能，允许在后期的直接单瓶操作中轻松获得互补的亚硫代pomalidomide。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720460

文献信息

• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND AZO METAL CHELATE COMPOUND
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1997856A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention is to provide an optical recording medium which is capable of performing good recording and reproducing by using a laser having a wavelength of 300 to 900 nm, a novel azo metal chelate compound, and a novel azo compound. Furthermore, the present invention is to provide an optical recording medium having an azo metal chelate compound in a recording layer.

  本发明提供了一种光记录介质，通过使用波长为300至900纳米的激光、一种新型偶氮金属螯合物和一种新型偶氮化合物，能够进行良好的记录和再现。此外，本发明提供了一种在记录层中含有偶氮金属螯合物的光记录介质。
• Thalidomide derivatives as nanomolar human neutrophil elastase inhibitors: Rational design, synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Beata Donarska、Adrianna Sławińska-Brych、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Wojciech Płaziński、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106608

  日期：2023.9

  antiproliferative activity against human T47D (breast carcinoma), RPMI 8226 (multiple myeloma), and A549 (non-small-cell lung carcinoma) revealed that designed compounds were more active compared to thalidomide, pomalidomide and lenalidomide used as the standard drugs. Additionally, the most active compound 4f derived from lenalidomide induces cell cycle arrest at the G2/M phase and apoptosis in T47D cells

  在这里，我们合理设计了一种源自沙利度胺的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂4a - 4f。HNE抑制测定表明，合成的化合物4a、4b、4e和4f表现出很强的HNE抑制特性，IC 50值为21.78–42.30 nM。化合物4a、4c、4d和4f表现出竞争性作用模式。最有效的化合物4f显示出与西维来司他几乎相同的 HNE 抑制作用。分子对接分析表明，氮杂环丁烷-2,4-二酮基团与以下三种氨基酸：Ser195、Arg217 和 His57 之间发生最强的相互作用。还证明了结合能和实验确定的IC 50值之间的高度相关性。针对人 T47D（乳腺癌）、RPMI 8226（多发性骨髓瘤）和 A549（非小细胞肺癌）的抗增殖活性研究表明，设计的化合物比用作标准药物的沙利度胺、泊马度胺和来那度胺更具活性。此外，源自来那度胺的最具活性的化合物4f会诱导 T47D 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。
• US4754024A
  申请人：——

  公开号：US4754024A

  公开（公告）日：1988-06-28