ethyl (2-amino-6-((4-methoxybenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate | 73895-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-amino-6-((4-methoxybenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-amino-6-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 73895-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: SWZATAOGLHBHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2-amino-6-((4-methoxybenzyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199

文献信息

• Functionalized pyridine carbamates with enhanced neuroprotective activity
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US11369593B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention includes compositions and methods for treating a subject afflicted with a neurodegenerative disorder or disease by determining that the subject is in need of treatment for the neurodegenerative disorder or disease; and administering to the subject an amount of an effective amount of a compound comprising a flupirtine derivative as disclosed herein.

  本发明包括用于治疗患有神经退行性障碍或疾病的受试者的组合物和方法，其方法是确定受试者需要治疗神经退行性障碍或疾病；以及向受试者施用一定量的有效化合物，该化合物包含本文所公开的氟吡汀衍生物。
• Functionalized Pyridine Carbamates with Enhanced Neuroprotective Activity
  申请人：Texas Tech University System

  公开号：US20210023064A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention includes compositions and methods for treating a subject afflicted with a neurodegenerative disorder or disease by determining that the subject is in need of treatment for the neurodegenerative disorder or disease; and administering to the subject an amount of an effective amount of a compound comprising a flupirtine derivative as disclosed herein.
• [EN] FUNCTIONALIZED PYRIDINE CARBAMATES WITH ENHANCED NEUROPROTECTIVE ACTIVITY<br/>[FR] CARBAMATES DE PYRIDINE FONCTIONNALISÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ NEUROPROTECTRICE AMÉLIORÉE
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2019014547A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention includes compositions and methods for treating a subject afflicted with a neurodegenerative disorder or disease by determining that the subject is in need of treatment for the neurodegenerative disorder or disease; and administering to the subject an amount of an effective amount of a compound comprising a flupirtine derivative as disclosed herein.
• Discovery of Aromatic Carbamates that Confer Neuroprotective Activity by Enhancing Autophagy and Inducing the Anti-Apoptotic Protein B-Cell Lymphoma 2 (Bcl-2)
  作者：Nihar Kinarivala、Ronak Patel、Rose-Mary Boustany、Abraham Al-Ahmad、Paul C. Trippier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01199

  日期：2017.12.14

  etoposide-induced apoptosis at concentrations as low as 100 nM. The developed aromatic carbamates possess physicochemical properties desirable for CNS therapeutics. The primary known mechanisms of action of the parent scaffold are not responsible for the observed neuroprotective activity. Herein, we demonstrate that neuroprotective aromatic carbamates function to increase the Bcl-2/Bax ratio to an antiapoptotic state

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。