Fmoc-Aib-F | 150458-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Aib-F
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-fluoro-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 150458-42-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: DDFXHATVOSPJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  497.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Aib-F 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 c(A-Aib-T-Aib)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic peptide hybrids with amino acid and nucleobase side-chains

  摘要：

  Head-to-tail cyclic peptides with hybrid side-chains have been synthesized by solid-phase assembly of the linear sequences, followed by PyAOP/HOAt/DIEA-mediated cyclization either while resin-bound or, after cleavage, in solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00550-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-2-氨基异丁酸 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Fmoc-Aib-F
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Exploiting an Inherent Neighboring Group Effect of α-Amino Acids To Synthesize Extremely Hindered Dipeptides
  作者：Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja806063k

  日期：2008.11.5

  new approach to creating extremely hindered dipeptides that is operationally simple and uses mild conditions and commercially available amino acids. The approach reduces the need for protecting groups and yields urethane-protected dipeptide acids that can be used as building blocks in the synthesis of larger peptides. We propose that the reaction proceeds through a previously unexploited intramolecular

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。
• [EN] SYNTHESIS OF BIS-PEPTIDES OLIGOMERS COMPRISING AT LEAST ONE N-SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINE AS STRUCTURAL MOIETY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGOMÈRES DE BIS-PEPTIDES COMPORTANT AU MOINS UNE DICÉTOPIPÉRAZINE N-SUBSTITUÉE EN TANT QUE GROUPE FONCTIONNEL STRUCTUREL
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2010009196A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Functionalized bis-peptides as well as other amide-containing compounds are obtained by acylation of hindered amines. The functionalized bis-peptides are useful as shape-programmable nanostructures that are immune to denaturation and that contain arrays of functional groups having designed catalytic, protein-binding and/or sensor capabilities.

  通过酰化难处理胺，获得了功能化的双肽以及其他含酰胺化合物。这些功能化的双肽可用作形状可编程的纳米结构，不易变性，并含有设计的催化、蛋白结合和/或传感器功能的功能团阵列。
• Complex Polyfluoride Additives in Fmoc-Amino Acid Fluoride Coupling Processes. Enhanced Reactivity and Avoidance of Stereomutation
  作者：Louis A. Carpino、Dumitru Ionescu、Ayman El-Faham、Michael Beyermann、Peter Henklein、Christiane Hanay、Holger Wenschuh、Michael Bienert

  DOI：10.1021/ol020235a

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Isolated Fmoc amino acid fluorides have previously been shown to be among the most efficient reagents for peptide bond formation. Now, it has been found that anionic, polyhydrogen fluoride additives are capable of diverting many of the classical peptide coupling processes to acid fluoride couplings. Examples include the use of N-HBTU or N-HATU and the carbodiimide technique. As

  [反应：见正文]以前已证明，分离的Fmoc氨基酸氟化物是形成肽键最有效的试剂之一。现在，已经发现阴离子型聚氟化氢添加剂能够将许多经典的肽偶联方法转移至酸性氟化物偶联。示例包括使用N-HBTU或N-HATU以及碳二亚胺技术。作为含HF的物质，这些添加剂为耦合系统提供了更合适的介质，该系统对反应性羧基官能团的构型损失敏感。
• Rapid and efficient synthesis of peptide fragments containing α-aminoisobutyric acid using Fmoc-amino acid chlorides/potassium salt of 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10724-9

  日期：1998.2

  The synthesis of peptides containing multiple Aib residues was accomplished using Fmoc-Aib-Cl in presence of KOBt. As no additional base was added, the duration of coupling reactions could be extended. Thus, the synthesis of the alamethicin 1–4 fragment, Aib-Pro-Aib-Ala, the emerimicin 2–6 fragment, Aib-Aib-Aib-Val-Gly and the Aib tetramer, Fmoc-(Aib)4-OBzl were accomplished in good yield and purity

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。
• Synthesis of the Isotopically LabelledC-Terminal Fragment of Zervamicin: An Approach to the Synthesis of Aib-Containing Peptides
  作者：Alexei Ogrel、Wim Bloemhoff、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/jlac.199719970109

  日期：1997.1

  The isotopically labelled C-terminal fragment of zervamicin, H-Hyp10-[4,4-2H2-Gln]-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl16, has been synthesized in solution by a Fmoc/tert-butyl strategy in 28% overall yield. The Fmoc group was removed by reaction for 2 min with 0.1 M NaOH in dioxane/methanol/water, (30:9:1, v:v:v). The couplings of the sterically hindered Aib residues were achieved by means of either BOP/DMAP activation

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。