3-(3,4-二甲氧基-苄基氨基)-丙-1-醇 | 40171-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基-苄基氨基)-丙-1-醇
• 英文名称: 3-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)amino]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxy-benzylamino)-propan-1-ol；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]propan-1-ol
• CAS: 40171-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03446754
• 分子量: 225.288
• InChiKey: HIKXKHNWFNPXLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1H-indolo-6,7-quinone 、 3-(3,4-二甲氧基-苄基氨基)-丙-1-醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到4-[N-(3-hydroxypropyl)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]indolo-6,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  Mycenarubin A，Sanguinolentaquinone和Mycenaflavin B的全合成及其细胞毒活性

  摘要：

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800417
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 3,4-二甲氧基苄胺 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 以85%的产率得到3-(3,4-二甲氧基-苄基氨基)-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mild LiBF4-promoted aminolysis of oxetanes

  摘要：

  LiBF4 in acetonitrile efficiently catalyzes the aminolysis of trimethylene oxide and 2-octyl oxetane under mild conditions (r.t. or 80 degrees C) to give the corresponding gamma-amino alcohols in very good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75811-4

文献信息

• NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0517877A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• [EN] NOVEL 3(2H)-PYRIDAZINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1992012137A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) The invention relates to novel, racemic and optically active 3(2H)-pyridazinone derivatives of general formula (I), wherein R1 means hydrogen; a C1-4alkyl group optionally substituted by an R5R6N- group where R5 and R6, being the same or different, stand for a C1-4alkyl group or R5R6N- together represents a 6-membered heterocyclic group optionally containing an oxygen or an R7N- moiety where R7 is a C1-4alkyl optionally substituted by a phenyoxy group or a C3-5alkenyl optionally substituted by a phenyl group; or a C1-4alkyl group substituted by a mono- or polysubstituted phenyl, phenoxy or benzyloxy group; or a C3-5alkenyl or C3-5alkynyl optionally substituted by an unsubstituted or optionally substituted phenyl group; or a phenyl group; R2 means hydrogen; or a C1-4alkyl optionally substituted by a morpholino, pyridyl, 1,4-benzodioxanyl or an optionally substituted phenyl group; R3 means hydrogen or an optionally substituted phenyl group; R4 means hydrogen; or R8CO- group where R8 is a C1-4alkyl, phenyl or pyridyl group or an amino group substituted by a C1-4alkyl group; or an -SO3M moiety where M is hydrogen or an organic or inorganic cation; X means halogen; and n is 1, 2 or 3, with the proviso that R1 is different from a C1-4alkyl, alkenyl, aralkyl and phenyl group when n is 1, as well as their tautomers and the acid addition salts of these compounds. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing as active ingredient a compound of general formula (I) as well as to a process for the preparation of compounds of general formula (I). The compounds of the invention possess a significant calmodulin-antagonizing effect, decrease the coronary resistance and are less toxic. Thus, these compounds are useful for treating cardiovascular diseases, particularly angina pectoris.(FR) Nouveaux dérivés racémiques et optiquement actifs de 3(2H)-pyridazinone répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène; un groupe alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe R5R6N- où R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle C1-4 ou R5R6N- représente ensemble un groupe hétérocyclique hexagonal éventuellement contenant un oxygène ou une fraction R7N- où R7 représente un alkyle C1-4 éventuellement substitué par un groupe phénozy ou un alcényle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle; ou un groupe alkyle C1-4 substitué par un groupe phényle, phénoxy ou benzyloxy mono- ou polysubstitué; ou bien un alcényle C3-5 ou un alcynyle C3-5 éventuellement substitué par un groupe phényle non substitué ou éventuellement substitué; ou un groupe phényle; R2 représente hydrogène; ou un alkyle C1-4 éventuellement substitué par morpholino, pyridyle, 1,4-benzodioxanyle ou un groupe phényle éventuellement substitué; R3 représente hydrogène ou un groupe phényle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène; ou un groupe R8CO- où R8 représente un groupe alkyle C1-4, phényle ou pyridyle ou un groupe amino substitué par un groupe alkyle C1-4; ou une fraction -SO3M où M représente hydrogène ou un cation organique ou inorganique; X représente halogène; et n est 1, 2 ou 3; à condition que R1 ne représente pas un groupe alkyle C1-4, alcényle, aralkyle ou phényle lorsque n est 1; ainsi que leurs tautomères et les sels d'addition avec les acides de ces composés. On a également prévu des compositions pharmaceutiques contenant à titre d'ingrédient actif un composé répondant à la formule (I), ainsi qu'un procédé de préparation des composés répondant à la formule (I). Lesdits composés présentent un effet antagoniste sensible contre la calmoduline, diminuent la résistance coronarienne et sont moins toxiques. De ce fait, ils sont utiles au traitement des maladies cardio-vasculaires, notamment l'angine de poitrine.
• Mild LiBF4-promoted aminolysis of oxetanes
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75811-4

  日期：1994.1

  LiBF4 in acetonitrile efficiently catalyzes the aminolysis of trimethylene oxide and 2-octyl oxetane under mild conditions (r.t. or 80 degrees C) to give the corresponding gamma-amino alcohols in very good yields.
• Total Synthesis of Mycenarubin A, Sanguinolentaquinone and Mycenaflavin B and their Cytotoxic Activities
  作者：Jana Backenköhler、Bernhard Reck、Markus Plaumann、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.201800417

  日期：2018.6.15

  The first total synthesis of the fungal pyrroloquinoline alkaloids mycenarubin A, sanguinolentaquinone and mycenaflavin B are reported. Key steps for the synthesis of mycenarubin A are an enantioselective alkylation and biomimetic Michael addition, and for mycenaflavin B, biomimetic ring closure and acidic decarboxylation. The cytotoxicities of mycenarubin A and mycenaflavin B have been evaluated.

  报道了真菌吡咯并喹啉生物碱mycenarubin A，sanguinolentaquinone和mycenaflavin B的第一个全合成。合成Mycenarubin A的关键步骤是对映选择性烷基化和仿生Michael加成反应，而Mycenaflavin B合成的关键步骤是仿生闭环和酸性脱羧反应。已经评估了mycenarubin A和mycenaflavin B的细胞毒性。