1-(2,2-dioxo-1H-2lambda6,1,3-benzothiadiazol-3-yl)ethanone | 95309-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dioxo-1H-2lambda6,1,3-benzothiadiazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,2-dioxo-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 95309-10-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: JGLDCLMKTCPSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻重氮-2,2-二氧 在 硫酸 作用下， 以68%的产率得到1-(2,2-dioxo-1H-2lambda6,1,3-benzothiadiazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氮-硫（VI）化合物的碱性。部6的电离NN ' -二-和ñ -单-取代的sulphamides和二氢-2,1,3- benzothiadiazoline和苯并噻二嗪2,2-二氧化物（环sulphamides）

  摘要：

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001851

文献信息

• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。