1-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene | 205643-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene
• 英文别名: 1-(3-hexyl-2-thienyl)-3-(2'-thienyl)benzo[c]thiophene；1-(3-Hexylthiophen-2-yl)-3-thiophen-2-yl-2-benzothiophene
• CAS: 205643-75-0
• 化学式: C₂₂H₂₂S₃
• 分子量: 382.615
• InChiKey: AQQWRCMOVMHCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体共轭聚合物，基于烷基链取代的低聚苯并[c]噻吩衍生物，能级平衡，适用于整体异质结太阳能电池†

  摘要：

  我们设计并合成了两种供体共轭聚合物（poly（2Z，2'Z）-2,2'-（2,5-bis（octyloxy）-1,4-phenylene）bis（3-（5-（3-（ 3-己基噻吩-2-基）苯并[c]噻吩-1-基）噻吩-2-基）丙烯腈（CN-PHTBTPB）和聚（2Z，2'Z）-2,2'-（2,5-双（辛氧基）-1,4-亚苯基）双（3-（5-（3-（3-辛基噻吩-2-基）苯并[c]噻吩-1-基）噻吩-2-基）丙烯腈（CN- POTBTPB）），由在1,3-二（噻吩-2-基）苯并[c]噻吩部分的3位取代的己基和辛基链作为供体单元，与1,4-双-（氰基）通过Knoevenagel缩聚反应，然后进行化学氧化聚合方法，制得-2-噻吩基亚乙烯基）亚苯基前体，两种合成的聚合物（CN-PHTBTPB和CN-POTBTPB）展现出减小的约1.86 eV的光学带隙。实验上发现，所得聚合物具有较深的HOMO（约-5

  DOI：

  10.1039/c3ra41518j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基羰基)苯甲酸 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Dithienylbenzo[c]thiophene Series

  摘要：

  A number of derivatives of 1,3-dithienylbenzo[c]thiophene have been synthesized. The mono-and dicarboxaldehydes have been elaborated to give new vinylenes and cyanovinylenes. beta-Dodecyl- and hexyl-substituted analogues have been prepared. Results from cyclic voltammetric investigation as well as fluorescence studies are reported.

  DOI：

  10.1021/jo980246a

文献信息

• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of end-blocked thienyl oligomers incorporating benzo[c]thiophene
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass、J. Arul Clement

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.178

  日期：2007.1

  A straightforward synthesis of end-capped bithienyl, quaterthienyl and sexithienyl systems incorporating benzo[c]thiophene units is presented.

  提出了结合有苯并[ c ]噻吩单元的封端的二苯基，四噻吩基和六噻吩基体系的直接合成方法。
• Studies in the Dithienylbenzo[<i>c</i>]thiophene Series
  作者：A. K. Mohanakrishnan、M. V. Lakshmikantham、Carol McDougal、Michael P. Cava、Jeffrey W. Baldwin、Robert M. Metzger

  DOI：10.1021/jo980246a

  日期：1998.5.1

  A number of derivatives of 1,3-dithienylbenzo[c]thiophene have been synthesized. The mono-and dicarboxaldehydes have been elaborated to give new vinylenes and cyanovinylenes. beta-Dodecyl- and hexyl-substituted analogues have been prepared. Results from cyclic voltammetric investigation as well as fluorescence studies are reported.
• Donor conjugated polymers-based on alkyl chain substituted oligobenzo[c]thiophene derivatives with well-balanced energy levels for bulk heterojunction solar cells
  作者：Michael Ruby Raj、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/c3ra41518j

  日期：——

  4-phenylene)bis(3-(5-(3-(3-hexylthiophen-2-yl)benzo[c] thiophen-1-yl)thiophen-2-yl)acrylonitrile (CN-PHTBTPB) and poly(2Z,2′Z)-2,2′-(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene)bis(3-(5-(3-(3-octylthiophen-2-yl)benzo[c]thiophen-1-yl)thiophen-2-yl)acrylonitrile (CN-POTBTPB)), comprised of hexyl and octyl chains substituted at the 3-position of 1,3-di(thiophene-2-yl)benzo[c]thiophene moieties as a donor unit coupled with

  我们设计并合成了两种供体共轭聚合物（poly（2Z，2'Z）-2,2'-（2,5-bis（octyloxy）-1,4-phenylene）bis（3-（5-（3-（ 3-己基噻吩-2-基）苯并[c]噻吩-1-基）噻吩-2-基）丙烯腈（CN-PHTBTPB）和聚（2Z，2'Z）-2,2'-（2,5-双（辛氧基）-1,4-亚苯基）双（3-（5-（3-（3-辛基噻吩-2-基）苯并[c]噻吩-1-基）噻吩-2-基）丙烯腈（CN- POTBTPB）），由在1,3-二（噻吩-2-基）苯并[c]噻吩部分的3位取代的己基和辛基链作为供体单元，与1,4-双-（氰基）通过Knoevenagel缩聚反应，然后进行化学氧化聚合方法，制得-2-噻吩基亚乙烯基）亚苯基前体，两种合成的聚合物（CN-PHTBTPB和CN-POTBTPB）展现出减小的约1.86 eV的光学带隙。实验上发现，所得聚合物具有较深的HOMO（约-5