3-{3-[3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone | 858712-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{3-[3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-[3-(3-Methoxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl]quinazolin-4-one；3-[3-(3-methoxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
• CAS: 858712-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: RCPLYEPHSWMQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-{3-[(2RS,3SR)-3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  替非福定衍生物的合成及其对确定替非福定结构难题的解决方案

  摘要：

  哌啶内酯（3）的立体结构被重新修订为顺式，哌啶内酯（3）是抗疟药febrifugine（（+）- 1）的合成中间体，其哌啶环呈反式构型。我们确定了贝克合成中脱保护阶段（从5变6）发生了从顺式到反式的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00139-x
• 作为产物：
  描述：

  3-{3-[(2RS,3RS)-3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-{3-[3-methoxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  替非福定衍生物的合成及其对确定替非福定结构难题的解决方案

  摘要：

  哌啶内酯（3）的立体结构被重新修订为顺式，哌啶内酯（3）是抗疟药febrifugine（（+）- 1）的合成中间体，其哌啶环呈反式构型。我们确定了贝克合成中脱保护阶段（从5变6）发生了从顺式到反式的异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00139-x

文献信息

• Synthesis of febrifugine derivatives and a solution to the puzzle of the structural determination of febrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Miyo Oshige、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Kenji Sasaki、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00139-x

  日期：2003.3

  The stereo-structure of piperidine lactone (3), a synthetic intermediate of the antimalarial agent febrifugine ((+)-1) with a piperidine ring in the trans relative configuration, was re-revised to the cis-form. We determined that isomerization to the trans-form from the cis-form occurred in the stage (6 from 5) of deprotection in Baker's synthesis.

  哌啶内酯（3）的立体结构被重新修订为顺式，哌啶内酯（3）是抗疟药febrifugine（（+）- 1）的合成中间体，其哌啶环呈反式构型。我们确定了贝克合成中脱保护阶段（从5变6）发生了从顺式到反式的异构化。