3-amino-4-sulfo-benzoic acid | 106206-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-sulfo-benzoic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-sulfo-benzoesaeure；3-Amino-benzoesaeure-sulfonsaeure-(4)；3-Amino-4-sulfobenzoic acid
• CAS: 106206-23-9
• 化学式: C₇H₇NO₅S
• 分子量: 217.202
• InChiKey: ZBMRNGRPUAFPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-5-羧酸 在 [RuCl(P(C₆H₅)3)2(O(C₆H₄)NCH(C₄H₃N))] 、 bromamine B 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 以92%的产率得到3-amino-4-sulfo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient ruthenium catalyzed synthetic process and mechanism for the facile conversion of benzothiazoles to orthanilic acids

  摘要：

  Ruthenium-Schiff base complex catalyzed efficient protocol has been developed for the synthesis of orthanilic acids from benzothiazoles in good to excellent yields using N-haloamines. Hexa-coordinated ruthenium complex with Schiff base and triphenylphosphine ligands has been prepared and its catalytic function was invented for the synthesis of orthanilic acids. The synthetic process utilizes our efficient method for the selective and preferential oxidation of thiazole ring of benzothiazoles using N-haloamines without effecting phenyl ring. The detailed catalytic, mechanistic and kinetic investigations have been made for the synthetic reactions. Solvent isotope studies have been made in H2O-D2O and the reactions were carried out at different temperatures. Under the identical set of conditions, the kinetics of catalyzed reactions has been compared with uncatalyzed reactions and found that the catalyzed reactions are 9-11 folds faster. The catalytic constants (K-c) have been calculated for each N-haloamine at different temperatures and the values of activation parameters with respect to the catalyst have been evaluated. Spectroscopic evidence for the formation of 1:1 complex between N-haloamine and ruthenium has been obtained. The observed results have been explained by a plausible mechanism and the related rate law has been deduced. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.06.006

文献信息

• Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von OH- oder N-haltigen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012289A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Farbstoffe der Formel worin X, R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, deren Herstellung, und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose.

  式中的着色剂 其中 X、R1、R2、R3 和 R4 的含义，它们的制备方法和用途是对含有羟基或酰胺基团的材料进行染色和印花，如羊毛、丝绸、合成聚酰胺和聚氨酯纤维的纺织纤维、线和织物，以及对原生或再生纤维素进行快洗染色和印花。
• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036838A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  Azofarbstoffe der Formel worin D der Rest einer aromatischen Diazokomponente, der weitersubstituiert sein kann und selbst eine Azobrücke enthalten kann, und der eine Halogen-s-triazinylaminogruppe enthält, und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und R1 und R2 unabhängig voneinander nichtreaktive Substituenten sind. Die Azofarbstoffe der Formel (1) eignen sich besonders für das Färben von Baumwollgewebe nach dem Ausziehverfahren. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.

  式中的偶氮染料 其中 D 是芳香族重氮组分的基团，可被进一步取代，其本身可含有偶氮桥，并含有卤代-s-三嗪基氨基，R 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R1 和 R2 相互独立地为非反应性取代基。 式（1）的偶氮染料特别适用于采用排气法对棉织物进行染色。染色的特点是牢度好。
• Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-sulfonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0041922A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, X ein Mono-, Di-oder Trifluor-pyrimidinrest und n = 1 oder 2 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-sulfonsäuren der Formel mit Di-, Tri- oder Tetrafluor-pyrimidinen in wässriger Lösung oder Suspension bei pH > 7 kondensiert, gibt Verbindungen der Formel (1) in hoher Ausbeute; die Verbindungen der Formel (1) eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Rekativfarbstoffen.

  一种制备式如下化合物的工艺 其中 R 为氢、甲基或乙基，X 为单氟、二氟或三氟嘧啶基，n = 1 或 2，其特征在于式 1-氨基-8-羟基萘磺酸与二氟嘧啶、三氟嘧啶或四氟嘧啶在 pH 值大于 7 的水溶液或悬浮液中反应，可获得高产率的式 (1) 化合物。 与二氟嘧啶、三氟嘧啶或四氟嘧啶在 pH 值大于 7 的水溶液或悬浮液中反应，可得到高产率的式 (1) 化合物；式 (1) 化合物适合用作制备还原染料的中间体。
• Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0045278A2

  公开（公告）日：1982-02-03

  Reaktivfarbstoffe der Formel worin D der Rest eines sulfogruppenhaltigen Farbstoffes der Mono- oder Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Azomethin-, Nitroaryl-, Dioxazin-, Phenazin- oder Stilbenreihe, R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, X Cl-C4-Alkyl, ein Y Fluor, Chrom oder Brom und das andere Y Fluor, Chlor, Brom oder ein Amino-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio- oder Arylthiorest ist, wobei die aufgeführten Reste gegebenenfalls substituiert sind. Die Reaktivfarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrukken cellulosehaltiger oder stickstoffhaltiger Materialien.

  式中的活性染料 其中 D 是单偶氮或多偶氮、金属络合偶氮、蒽醌、酞菁、甲臢、偶氮甲 烷、硝基芳基、二噁嗪、吩嗪或链烯系列的含磺基染料的基团，R 是氢或任选取代的 C1-C4 烷基、X 是 Cl-C4 烷基，其中一个 Y 是氟、铬或溴，另一个 Y 是氟、氯、溴或氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，所列出的基都是任选取代的。 活性染料适用于含纤维素或含氮材料的着色和印刷。
• Kupferkomplex-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0069376A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  Wasserlösliche Kupferkomplex-Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) worin D den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Hydroxygruppe in ortho-Stellung zur Azobrücke, K den Rest einer in ortho-Stellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxygruppe kuppelnden Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyridon-oder Pyrazolon-Reihe, R Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Y den Rest der Formel -NH-, -N(niederes Alkyl)-oder -CH2-, n für die Zahl Null oder 1, Z die Vinyl-, ß-Acetoxyäthyl-, ß-Thiosulfatoäthyl-, β-Chloräthyl- oder β-Sulfatoäthyl-Gruppe und X ein Rest der allgemeinen Formel (2a), (2b) oder (2c) bedeuten, in welchen R1 ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Aryl- rest oder ein gegebenenfalls substituierter heteroaromatischer Rest, R2 ein Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest oder ein cycloaliphatischer Rest und R3 ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Arylrest ist, oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden heterocyclischen gesättigten Ring bilden, und wobei die Gruppen der Formeln (3) und (4) mit R, X, Y, Z und n der obengenannten Bedeutung an den Rest D und an den Rest K, entweder voneinander getrennt oder beide gleichzeitig an D oder K, gebunden sind. Die neuen Verbindungen haben wertvolle faserreaktive Farbstoffeigenschaften und färben beispielsweise Cellulosefasermaterialien und Polyamidfasermateralien in echten, farbstarken Tönen.

  通式（1）的水溶性铜络合物单偶氮化合物 其中 D 是苯或萘系列重氮组分的基团，其羟基位于偶氮桥的正交位置；K 是苯、萘、吡啶酮或吡唑酮系列偶合组分的基团，其羟基位于酚或烯醇羟基的正交位置、R 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，Y 是式 -NH-、-N（低级烷基）- 或 -CH2- 的基团，n 是数字 0 或 1，Z 是乙烯基、ß-乙酰氧基乙基、ß-硫代乙基、β-氯乙基或 β-硫代乙基，X 是通式 (2a)、(2b) 或 (2c) 的基团。 其中 R1 是任选取代的烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，R2 是氢原子或任选取代的烷基或环芳基，R3 是氢原子或任选取代的烷基或任选取代的芳基，或 R2 和 R3 与氮原子一起形成任选含有另一个杂原子的杂环饱和环，且其中式（3）和（4）的基团 式（3）和（4）中的基团，其中 R、X、Y、Z 和 n 如上文所定义，分别连接到基团 D 和基团 K 上，或同时连接到 D 或 K 上。这些新化合物具有宝贵的纤维活性染料特性，例如，可将纤维素纤维材料和聚酰胺纤维材料染成真正的浓色色调。