2-vinylpyrrolidine | 107131-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Ethenyl-pyrrolidine；2-ethenylpyrrolidine
• CAS: 107131-61-3
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: XNVAUNOSRHPXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,6,7,8,9-hexahydro-3-phenyl-2H-azonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives via an enolate assisted aza Claisen rearrangement

  摘要：

  This paper describes the synthesis of functionalised azecine and azonine derivatives incorporating the adrenaline motif. In a key step, an enolate assisted aza Claisen rearrangement was employed to interconvert from 6- and 5-membered heterocycles to their corresponding 10- and 9-membered lactams. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.061
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenylazide 在 二茂铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANNULATION CATALYSTS VIA DIRECT C-H BOND AMINATION

  摘要：

  本文披露了用于制备和利用单体或聚合金属化合物的化合物、方法、试剂、系统和试剂盒。这些金属化合物是由取代二吡啶配体结合到过渡金属上的有机金属催化剂。使用披露的有机金属催化剂可以进行C—H键官能团化催化反应，生成取代的双环、螺旋和融合含氮杂环化合物，这些是各种药物和生物活性分子中常见的基团。

  公开号：

  US20220016613A1

文献信息

• Synthesis of Cyclic Guanidines via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Blane P. Zavesky、Nicholas R. Babij、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol402377y

  日期：2013.11

  A new approach to the synthesis of substituted 5-membered cyclic guanidines is described. Palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between acyclic N-allyl guanidines and aryl or alkenyl halides provide these products in good yield. This method allows access to a number of different cyclic guanidine derivatives in only two steps from readily available allylic amines.

  描述了一种合成取代的 5 元环胍的新方法。钯催化的无环N-烯丙基胍与芳基或烯基卤化物之间的烯烃碳胺化反应以良好的产率提供这些产品。该方法只需两步即可从容易获得的烯丙胺中获得多种不同的环状胍衍生物。
• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。
• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。