(3-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-1-((4-(methylamino)-phenoxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone | 1443828-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-1-((4-(methylamino)-phenoxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: (3-bromophenyl)-[6,7-dimethoxy-1-[[4-(methylamino)phenoxy]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methanone
• CAS: 1443828-43-0
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 511.415
• InChiKey: SIGMORLJQLAGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-((4-nitrophenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-1-((4-(methylamino)-phenoxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t