(2S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-methoxy-α-methylene-2-pyrrolidinepropanoic acid methyl ester | 1251855-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-methoxy-α-methylene-2-pyrrolidinepropanoic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1-methoxy-2-methoxycarbonylprop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1251855-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: JEBFDOROPIXTHJ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-methoxy-α-methylene-2-pyrrolidinepropanoic acid methyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((R)-1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到(2S)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-methoxy-α-methylene-2-pyrrolidinepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭置换形成结合氮和硫的异常七元杂环

  摘要：

  衍生自丙烯酸甲酯或丙烯腈且在羟基上带有N-Boc基团β的Baylis-Hillman醇（CH（OH）CHNBoc）可以通过O-酰化反应转化为既含氮又含硫的不寻常的七元杂环（AcCl或EtOCOCl ），N-脱保护基（CF 3 CO 2 H）以及与CS 2的反应。在该方法的改进方案中，当原始氮以PhSCH 2 CON（Me）的形式被取代时，就会生成a庚因衍生物。闭环通过分子内共轭物置换发生。

  DOI：

  10.1021/jo101539m