4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid | 1450930-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-8-phenyl-2-pyridin-4-ylchromene-6-carboxylic acid；4-oxo-8-phenyl-2-pyridin-4-ylchromene-6-carboxylic acid
• CAS: 1450930-04-7
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄
• 分子量: 343.339
• InChiKey: GFHSUOAOIYCULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid 、 苯甲醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到benzyl 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 4-oxo-8-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3（PI3）激酶的强效抑制剂只有当以前药形式提供时才具有抗增殖活性

  摘要：

  PI3K的前药：制备了磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）抑制剂LY294002的一系列取代类似物，发现它们能有效抑制分离的酶，但不能抑制MCF7细胞的增殖。两个四唑基取代的类似物被进一步衍生为前药，从而恢复了基于细胞的活性。这些数据为细胞不可渗透的PI3K抑制剂的靶向肿瘤前药形式的开发提供了概念模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200583