6-p-Tolyluracil | 33166-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-p-Tolyluracil
• 英文别名: 6-p-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(p-tolyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(4-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33166-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GFDJGQFSIYPRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-6-p-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到6-p-Tolyluracil
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• GOTO, SHUNSUKE;YAMANAKA, ATSUO;KAGARA, KOHJI;YAZAWA, HISATOYO, CHEM. EXPRESS, 3,(1988) N, C. 211-214
  作者：GOTO, SHUNSUKE、YAMANAKA, ATSUO、KAGARA, KOHJI、YAZAWA, HISATOYO

  DOI：——

  日期：——
• EP1135131A4
  申请人：——

  公开号：EP1135131A4

  公开（公告）日：2002-01-02
• ARYL AND HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1135131A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6127376A
  申请人：——

  公开号：US6127376A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6372751B1
  申请人：——

  公开号：US6372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16