dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene | 190-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene
• 英文别名: diphenanthro<5,4,3-abcd:5',4',3'-jklm>perylene；diphenanthro<5,4,3-abc:5',4',3'-jklm>perylene；dinaphthoperoperylene；dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-opqr]pentacene；Dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-opqr]pentacen；Dinaphtho<7':1',1:13><1'':7'',6:8>-peropyren；undecacyclo[20.16.0.02,7.03,20.04,17.05,14.06,11.021,26.023,36.024,33.025,30]octatriaconta-1,3(20),4(17),5(14),6(11),7,9,12,15,18,21,23(36),24(33),25(30),26,28,31,34,37-nonadecaene
• CAS: 190-89-6
• 化学式: C₃₈H₁₈
• 分子量: 474.561
• InChiKey: ZDQCZXNQMUCAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  336-337 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Geometry of the Photooxygenation Product of Diphenanthro[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]perylene

  摘要：

  利用半经验分子轨道方法研究了二菲罗[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]过ylene（DPP）的光氧化反应。理论结果表明，分子氧（O2）附着在 DPP 的中心部分，导致分子平面发生较大弯曲。根据计算得出的 DPP 和光氧合 DPP 中光学允许跃迁的振荡器强度，实验观察结果得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.577
• 作为产物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘-6-酮 在 锌 作用下， 生成 dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene
  参考文献：
  名称：

  环联苯和尝试合成1：14、3：4、7：8、10：11-四苯并过萘

  摘要：

  萘甲酮（2）的还原缩合反应得到了异环二萘并比戊环戊烯（3），4和5（环联苯（7）。未形成四苯并过萜烯（1）），由2,5-二甲基对苯二甲酸合成它的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88138-9

文献信息

• Circobiphenyl and the attempted synthesis of 1:14, 3:4, 7:8, 10:11-tetrabenzoperopyrene
  作者：E. Clar、C.C. Mackay

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88138-9

  日期：1972.1

  A reducing condensation of naphthanthrone (2) gave the isomeric dinaphthoperopyrenes 3, 4 and 5, besides (circobiphenyl (7). Tetrabenzoperopyrene (1) was not formed. An attempt to synthesize it from 2,5-dimethylterephthalic acid failed.

  萘甲酮（2）的还原缩合反应得到了异环二萘并比戊环戊烯（3），4和5（环联苯（7）。未形成四苯并过萜烯（1）），由2,5-二甲基对苯二甲酸合成它的尝试失败了。
• Molecular Geometry of the Photooxygenation Product of Diphenanthro[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]perylene
  作者：Ken-ichi Sakai、Umpei Nagashima、Shoji Fujisawa、Akira Uchida、Shigeru Ohshima、Isao Oonishi

  DOI：10.1246/cl.1993.577

  日期：1993.3

  The photooxygenation of diphenanthro[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]perylene (DPP) is investigated by using semi-empirical molecular orbital methods. It was shown theoretically that molecular oxygen (O2) attaches to the central part of DPP, causing a large bend of the molecular plane. The experimental observation was reasonably explained on the basis of the calculated oscillator strengths of optically allowed transitions in DPP and photooxygenated DPP.

  利用半经验分子轨道方法研究了二菲罗[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]过ylene（DPP）的光氧化反应。理论结果表明，分子氧（O2）附着在 DPP 的中心部分，导致分子平面发生较大弯曲。根据计算得出的 DPP 和光氧合 DPP 中光学允许跃迁的振荡器强度，实验观察结果得到了合理的解释。
• Large PAHs by Reductive <i>Peri</i>−<i>Peri</i> “Dimerization” of Phenalenones
  作者：Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1021/ol9909435

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Reactions of phenalenone (2), benzanthrone (3), and naphthanthrone (4) with a low-valent titanium reagent (TiCl4/LiAIH(4)/THF) gave peropyrene (1), tetrabenzo[a,cd,j,lm]perylene (6), and dibenzo[ik,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1 ',8',7'-opqr]pentacene (10), respectively. The syntheses of the LPAHs 6 and 10 were regioselective, An unsymmetrical pathway of reductive peri-peri "dimerization" of the phenalenones leading to peropyrene-type LPAHs was proposed. Ab initio DFT B3LYP/6-311G** calculations indicated that D-2h-1, the most stable conformation, resembles the Clar picture of 1.
• Benzologues and other derivatives of peropyrene
  作者：E. Clar、G.S. Fell、C.T. Ironside、A. Balsillie

  DOI：10.1016/0040-4020(60)85003-x

  日期：1960.1
• Clar et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3878,3879
  作者：Clar et al.

  DOI：——

  日期：——