dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene | 190-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene
• 英文别名: diphenanthro<5,4,3-abcd:5',4',3'-jklm>perylene；diphenanthro<5,4,3-abc:5',4',3'-jklm>perylene；dinaphthoperoperylene；dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-opqr]pentacene；Dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1',8',7'-opqr]pentacen；Dinaphtho<7':1',1:13><1'':7'',6:8>-peropyren；undecacyclo[20.16.0.02,7.03,20.04,17.05,14.06,11.021,26.023,36.024,33.025,30]octatriaconta-1,3(20),4(17),5(14),6(11),7,9,12,15,18,21,23(36),24(33),25(30),26,28,31,34,37-nonadecaene
• CAS: 190-89-6
• 化学式: C₃₈H₁₈
• 分子量: 474.561
• InChiKey: ZDQCZXNQMUCAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  336-337 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Geometry of the Photooxygenation Product of Diphenanthro[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]perylene

  摘要：

  利用半经验分子轨道方法研究了二菲罗[5,4,3-abcd:5′,4′,3′-jklm]过ylene（DPP）的光氧化反应。理论结果表明，分子氧（O2）附着在 DPP 的中心部分，导致分子平面发生较大弯曲。根据计算得出的 DPP 和光氧合 DPP 中光学允许跃迁的振荡器强度，实验观察结果得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.577
• 作为产物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘-6-酮 在 锌 作用下， 生成 dibenzo[jk,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-opqr]pentacene
  参考文献：
  名称：

  环联苯和尝试合成1：14、3：4、7：8、10：11-四苯并过萘

  摘要：

  萘甲酮（2）的还原缩合反应得到了异环二萘并比戊环戊烯（3），4和5（环联苯（7）。未形成四苯并过萜烯（1）），由2,5-二甲基对苯二甲酸合成它的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88138-9

文献信息

• The Condensation Products of Naphthanthrone
  作者：Shoji Fujisawa、Junji Aoki、Minoru Takekawa、Satoshi Iwashima

  DOI：10.1246/bcsj.52.2159

  日期：1979.7

  hydrocarbons, with absorption maximum at 510 nm, 533 nm, and 567 nm respectively, have been synthesized by the condensation of naphthanthrone in a mixed flux of zinc chloride and sodium chloride with copper powder. The structures of the hydrocarbons have been determined by comparison with the products obtained by the alkali fusion and reduction of naphthanthrone and 2-bromonaphthanthrone.

  通过萘蒽酮在氯化锌和氯化钠与铜粉的混合熔剂中缩合合成了三种烃，分别在 510 nm、533 nm 和 567 nm 处具有最大吸收。通过与萘蒽酮和2-溴萘蒽酮碱熔还原得到的产物进行比较，确定了碳氢化合物的结构。
• Photooxygenation of Diphenanthro[5,4,3-<i>abcd</i>: 5′,4′,3′-<i>jklm</i>]perylene
  作者：Shigeru Ohshima、Akira Uchida、Seiji Horiguchi、Atsushi Suzuki、Shoji Fujisawa、Isao Oonishi

  DOI：10.1246/bcsj.67.924

  日期：1994.4

  The photooxygenation of diphenanthro[5,4,3-abcd : 5′,4′,3′-jklm]perylene (DPP) due to visible-light irradiation was investigated by measuring the absorption spectra and applying semi-empirical molecular orbital methods. It was shown theoretically that molecular oxygen attaches to the central benzene ring of DPP to give an endo-peroxide. The oxygen gradually detaches from the endo-peroxide at room temperature, reproducing DPP. The activation energies for both the reactions of oxygen attachment and detachment were determined based on the temperature dependences of the reaction rates in benzene; 10.0 ± 5.5 kJ mol−1 for the attachment reaction and 83.8 ± 2.5 kJ mol−1 for the detachment reaction.

  通过测量吸收光谱和应用半经验分子轨道方法，研究了二菲罗[5,4,3-abcd : 5′,4′,3′-jklm]过ylene（DPP）在可见光照射下的光氧化反应。理论表明，分子氧附着在 DPP 的中心苯环上，生成内过氧化物。在室温下，氧逐渐从内过氧化物中脱离，再现了 DPP。根据苯中反应速率的温度相关性确定了氧附着和脱离反应的活化能：附着反应为 10.0 ± 5.5 kJ mol-1，脱离反应为 83.8 ± 2.5 kJ mol-1。
• Large PAHs by Reductive <i>Peri</i>−<i>Peri</i> “Dimerization” of Phenalenones
  作者：Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1021/ol9909435

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Reactions of phenalenone (2), benzanthrone (3), and naphthanthrone (4) with a low-valent titanium reagent (TiCl4/LiAIH(4)/THF) gave peropyrene (1), tetrabenzo[a,cd,j,lm]perylene (6), and dibenzo[ik,uv]dinaphtho[2,1,8,7-defg;2',1 ',8',7'-opqr]pentacene (10), respectively. The syntheses of the LPAHs 6 and 10 were regioselective, An unsymmetrical pathway of reductive peri-peri "dimerization" of the phenalenones leading to peropyrene-type LPAHs was proposed. Ab initio DFT B3LYP/6-311G** calculations indicated that D-2h-1, the most stable conformation, resembles the Clar picture of 1.
• Benzologues and other derivatives of peropyrene
  作者：E. Clar、G.S. Fell、C.T. Ironside、A. Balsillie

  DOI：10.1016/0040-4020(60)85003-x

  日期：1960.1
• Clar et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3878,3879
  作者：Clar et al.

  DOI：——

  日期：——