N-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine | 81080-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: AX7543
• CAS: 81080-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: QHSMLFMOCOYDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 N-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine 在 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-(5-bromo-2,3-di-p-tolyl-1H-indol-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and solvent switched divergent C–H functionalization: oxidative annulation of N-aryl substituted quinazolin-4-amine with alkynes

  摘要：

  催化剂和溶剂控制的N-芳基取代的喹唑啉-4-胺与内部炔烃的C-H键的ortho/peri位选择性氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00318b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成4-苯胺基喹唑啉衍生物的新策略

  摘要：

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.028

文献信息

• Synthesis of Fused Polycyclic 4‐Anilinoquinazolines and <i>N</i> ‐Quinazoline‐Indoles <i>via</i> Selective C−H Bond Activation
  作者：Xin‐Yang Liu、Hao Liu、Xian‐Zhang Liao、Lin Dong、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000895

  日期：2020.12.22

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed site‐selective functionalization of 4‐anilinoquinazolines offers exciting possibilities for fused polycyclic 4‐anilinoquinazoline derivatives and N‐quinazoline‐indoles by using diazo compounds as the elegant coupling partners. This one‐pot cascade approach to establish various complex 4‐anilinoquinazoline units with potential biological activities only depends on

  通过使用重氮化合物作为优雅的偶联伙伴，高效的铑（III）催化4-苯胺基喹唑啉的位点选择性官能化为稠合多环4-苯胺基喹唑啉衍生物和N-喹唑啉吲哚提供了令人兴奋的可能性。这种单罐级联方法可以建立具有潜在生物活性的各种复杂的4-苯胺基喹唑啉单元，仅取决于底物和添加剂。
• Bamoharram, Fatemeh F.; Heravi, Majid M.; Roshani, Mina, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 511 - 514
  作者：Bamoharram, Fatemeh F.、Heravi, Majid M.、Roshani, Mina、Monabati, Mahsa

  DOI：——

  日期：——
• A novel multi-component synthesis of 4-arylaminoquinazolines
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Negar Mokhtari Haj、Hossein A. Oskooie、Rahim. Hekmat Shoar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.044

  日期：2009.2

  A new multi-component synthesis of 4-arylaminoquinazolines from the reaction of 2-aminobenzamide, orthoesters, and substituted anilines in the presence of catalytic amounts of Keggin-type heteropolyacids is reported. The effects of reaction conditions and different heteropolyacids have been studied. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Therapeutic preparations containing quinazoline derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0520722B1

  公开（公告）日：1996-12-27
• Synthesis of 4-arylaminoquinazolines via 2-amino-N-arylbenzamidines
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Jerzy Suwiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10864-4

  日期：1998.3

  A new synthesis of twelve 4-arylaminoquinazolines from 2-amino-N-arylbenzamidines and formic acid is described. The entering amidines were obtained in the reaction of anthranilonitrile with 50% molar excess of aromatic amines and anhydrous aluminium chloride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.