2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4, 5-f][1,10]phenanthroline | 1185746-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4, 5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1185746-71-7
• 化学式: C₂₃H₁₄N₄S
• 分子量: 378.457
• InChiKey: FYKUMQGFSZEKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4, 5-f][1,10]phenanthroline 、 cis-[Ru(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine)₂Cl₂]*2H₂O 、 sodium perchlorate 、 水 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到[Ru(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine)₂(2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4, 5-f][1,10]phenanthroline)](ClO₄)₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  钌（II）聚吡啶基配合物的细胞吸收，细胞毒性，细胞凋亡，DNA结合，光裂解和分子对接研究。

  摘要：

  细胞活力实验表明，Ru（II）复合物对HeLa肿瘤细胞系表现出显着的剂量依赖性细胞毒性。进一步的流式细胞术实验表明，具有细胞毒性的Ru（II）复合物可诱导HeLa肿瘤细胞系凋亡。我们的数据表明Ru（II）聚吡啶基复合物与DNA结合，从而诱导肿瘤细胞凋亡，这表明Ru（II）复合物的抗肿瘤活性可能与其与DNA的相互作用有关。分子动力学模拟和对接方法用于预测钌配合物的DNA结合亲和力，并具有良好的可视化图像，并提供实验结果。我们的数据表明Ru（II）聚吡啶基复合物与DNA结合，从而诱导肿瘤细胞凋亡，这表明Ru（II）复合物的抗肿瘤活性可能与其与DNA的相互作用有关。分子动力学模拟和对接方法用于预测钌配合物的DNA结合亲和力，并具有良好的可视化图像，并提供实验结果。我们的数据表明Ru（II）聚吡啶基复合物与DNA结合，从而诱导肿瘤细胞凋亡，这表明Ru（II）复合物的抗肿瘤活性可能与其与DNA的相互

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2014.02.003
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4, 5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用于检测带有扩展菲咯啉环的钌（II）配合物的DNA结合模式的分析技术。

  摘要：

  这篇综述描述了用于检测DNA探针（例如具有杂环咪唑并菲咯啉（IP）配体的Ru（II）配合物）的分析技术。药物-DNA相互作用的研究是有用的生化技术，可用于在体外和体内可视化DNA。与DNA结合的小分子的相互作用主要分为两大类，一类涉及共价结合，另一类涉及非共价结合。DNA中的共价结合是不可逆的，并可能导致抑制所有DNA过程，从而导致细胞死亡。通常，共价相互作用导致核酸结构的永久改变。分子与DNA的非共价相互作用可能是由于静电相互作用，嵌入和沟槽结合所致。DNA探针的这些相互作用可以通过各种光谱技术来探索。紫外可见光，发射，发射猝灭光谱，粘度和热变性测量。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2151-x

文献信息

• Synthesis, and Acid–Base and DNA-Binding Properties of a Thiophen-Appended Ruthenium Complex
  作者：Hong Luo、Zhi-Ping Wang、An-Guo Zhang、Ke-Zhi Wang

  DOI：10.1071/ch10316

  日期：——

  2-(5-Phenylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (Hptip) and its RuII complex [Ru(bpy)2(Hptip)](PF6)2 (where bpy = 2,2′-bipyridine) have been synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The acid–base properties of the complex were studied by UV-visible and luminescence spectrophotometric pH titrations, and ground- and excited-state acidity ionization constants were derived. The DNA-binding properties of [Ru(bpy)2(Hptip)](PF6)2 were also investigated by means of UV-vis and emission spectroscopy, salt effects, steady-state emission quenching by [Fe(CN)6]4–, DNA competitive binding with ethidium bromide, DNA melting experiments, and viscosity measurements. Density functional theoretical calculations were also carried out in order to understand the DNA binding properties.

  我们合成了 2-(5-苯基噻吩-2-基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉（Hptip）及其 RuII 复合物 [Ru(mby)2(Hptip)](PF6)2（其中 bpy = 2,2′-联吡啶），并通过元素分析、1H NMR 光谱和质谱分析对其进行了表征。通过紫外-可见光和发光分光 pH 滴定法研究了复合物的酸碱性质，并得出了基态和激发态酸度电离常数。此外，还通过紫外可见光谱和发射光谱、盐效应、[Fe(CN)6]4- 的稳态发射淬灭、DNA 与溴化乙锭的竞争性结合、DNA 熔化实验和粘度测量等方法研究了[Ru(py)2(Hptip)](PF6)2 的 DNA 结合特性。为了了解 DNA 的结合特性，还进行了密度泛函理论计算。