2-(4-((furan-2-ylmethyl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione | 66356-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((furan-2-ylmethyl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-(Furan-2-ylmethylsulfanyl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 66356-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: FSPVZIYBARCHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((furan-2-ylmethyl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-((furan-2-ylmethyl)thio)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-((furan-2-ylmethyl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045

文献信息

• 异硫氰酸酯类化合物的制备及应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103159691B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及异硫氰酸酯类化合物的制备及应用，具体地提供了一种异硫氰酸酯类化合物，具有下列通式(I)所示的结构，该类化合物能够抑制KG1a、MCF‑7、K562、HCC1954、SUM159等细胞的存活和生长：其中R为：R1为：Cl，Br或烷基；n＝0，1，2。
• US4169855A
  申请人：——

  公开号：US4169855A

  公开（公告）日：1979-10-02
• US4255440A
  申请人：——

  公开号：US4255440A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4279819A
  申请人：——

  公开号：US4279819A

  公开（公告）日：1981-07-21
• Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents
  作者：Kun Hu、Yan-jie Qi、Juan Zhao、He-fei Jiang、Xin Chen、Jie Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.045

  日期：2013.6

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.