2-(4-methyl)phenyl-6-methylbenzothiophene | 22720-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-methyl)phenyl-6-methylbenzothiophene
• 英文别名: 6-methyl-2-p-tolylbenzothiophen；6-methyl-2-p-tolyl-benzo[b]thiophene；6-Methyl-2-<4'-methyl-phenyl>-thionaphthen；6-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 22720-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: NXPHELYWLTYARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  392.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl)phenyl-6-methylbenzothiophene 、 3-<(4-chlorophenyl)iminomethyl>pyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以14.9%的产率得到3-{(E)-2-[4-(6-Methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl]-vinyl}-pyridine
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-1,2-di-p-tolylvinylthio)phthalimide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到2-(4-methyl)phenyl-6-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[b]thiophenes and Related Heteroaromatics

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25516

文献信息

• Process for preparing raloxifene hydrochloride
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20070100147A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Process for preparing raloxifene hydrochloride with a purity greater than 98% and low aluminium content comprising the following stages a) demethylation of 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene in pyridine and hydrochloric acid to obtain 6-hydroxy2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene in pyridine hydrochloride, b) acetylation of 6-hydroxy-2-(4hydroxyphonyl)benzo[b]thiophene with an acetylating agent to obtain the corresponding 6-acetoxy-2-(4 acetoxyphenyl)benzo[b]thiophene, c) acylation of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphonyl)benzo[b]thiophene with 4-(2 piperidinoethoxy)benzoylchloride hydrochloride with aluminium trichloride in halogenated solvent to obtain 6-acetoxy-2-(4acetoxyphenyl)-3-[4-(2 piperidinoethoxy)benzoyl]-benzo[b]thiophene, d) hydrolysis of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyll benzo[b]thiophene according to the following operating conditions: d1) treatment of 6-acetoxy-2-(4-acetoxyphonyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene with alkaline hydroxide in alcohol solvent, d2) acidification of the product obtained in the preceding stage (d1) with a strong acid, to obtain the corresponding raloxifene salt with the strong acid, characterised in that the strong acid used in stage (d2) is concentrated hydrochloric acid.

  制备纯度大于98％且铝含量低的盐酸拉洛昔芬的过程包括以下步骤：a）在吡啶和盐酸中去甲基化6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并[b]噻吩，以获得吡啶盐酸6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩，b）用乙酰化试剂乙酰化6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩，以获得相应的6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）苯并[b]噻吩，c）在卤代溶剂中用铝三氯化物和4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰氯盐酸盐酰化6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3-[4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰]-苯并[b]噻吩，d）根据以下操作条件水解6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3-[4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰]-苯并[b]噻吩：d1）在醇溶剂中用碱性氢氧化物处理6-乙酰氧基-2-（4-乙酰氧基苯基）-3-[4-（2-哌啶乙氧基）苯甲酰]-苯并[b]噻吩，d2）用强酸酸化前一阶段（d1）中获得的产物，以获得与强酸的相应盐酸拉洛昔芬，其特征在于在第（d2）阶段使用的强酸是浓盐酸。
• Clark, Peter David; Clarke, Kenneth; Ewing, David F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3863 - 3883
  作者：Clark, Peter David、Clarke, Kenneth、Ewing, David F.、Scrowston, Richard M.、Kerrigan, Frank

  DOI：——

  日期：——
• SIEGRIST A. E.; MEYER H. R.; GASSMANN P.; MOSS S., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1311-1334
  作者：SIEGRIST A. E.、 MEYER H. R.、 GASSMANN P.、 MOSS S.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, P. D.;CLARKE, K.;EWING, D. F.;SCROWSTON, R. M.;KERRIGAN, F., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 10, 307
  作者：CLARK, P. D.、CLARKE, K.、EWING, D. F.、SCROWSTON, R. M.、KERRIGAN, F.

  DOI：——

  日期：——