2-i.propylallyl chloride | 78156-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-i.propylallyl chloride
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-3-methylbut-1-ene
• CAS: 78156-21-5
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• mdl: MFCD19235639
• 分子量: 118.606
• InChiKey: ODLAUBMQKRXOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-i.propylallyl chloride 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 4-异丙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Caccia, G.; Chelucci, G.; Botteghi, C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 71 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylallyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-i.propylallyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Caccia, G.; Chelucci, G.; Botteghi, C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 71 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(0)/Blue Light Promoted Carboiodination Reaction – Evidence for Reversible C–I Bond Formation via a Radical Pathway
  作者：Austin D. Marchese、Andrew G. Durant、Cian M. Reid、Clara Jans、Ramon Arora、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.2c09716

  日期：2022.11.16

  A Pd(0)/blue light catalyzed carboiodination reaction is reported. A simple, air-stable catalytic system, utilizing [Pd(allyl)Cl]2 and DPEPhos, generated a variety of iodinated hetero- and carbocycles including oxindoles, dihydrobenzofurans, indolines, a chromane, and a tetrahydronaphthalene. This protocol was tolerant of sensitive functional groups including free carboxylic acids, phenols, and anilines

  报道了 Pd(0)/蓝光催化的碳碘化反应。一个简单、空气稳定的催化系统，利用 [Pd(allyl)Cl] 2和 DPEPhos，生成各种碘化杂环和碳环，包括羟吲哚、二氢苯并呋喃、二氢吲哚、苯并二氢萘和四氢萘。该方案可耐受敏感官能团，包括游离羧酸、酚类、苯胺类以及吡啶类，同时提供高达 94% 的产率。使用氘标记的底物和化学计量的新戊基钯物质，通过单电子机制支持可逆的 C-I 键形成。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Carboacylation of C═N Bonds via C–C Activation of Benzocyclobutenones
  作者：Lin Deng、Tao Xu、Hongbo Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b11120

  日期：2016.1.13

  Herein we describe the first enantioselective Rh catalyzed carboacylation of mimes (imines) via C-C activation. In this transformation, the benzocyclobutenone C1-C2 bond is selectively activated by a low valent rhodium catalyst and subsequently the resulting two Rh-C bonds add across a C=N bond, which provides a unique approach to access chiral lactams. A range of polycydic nitrogen-containing scaffolds were obtained in good yields with excellent enantioselectivity. Further derivatization of the lactam products led to a rapid entry to various novel fused heterocycles.
• CACCIA G.; CHELUCCI G.; BOTTEGHI C., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 1, 71-83
  作者：CACCIA G.、 CHELUCCI G.、 BOTTEGHI C.

  DOI：——

  日期：——