Phosphinic amide, N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-P,P-diphenyl- | 472956-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphinic amide, N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-P,P-diphenyl-
• 英文别名: 3-[(diphenylphosphorylamino)-phenylmethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 472956-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₂P
• 分子量: 375.407
• InChiKey: MXJXRAHKIMDVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 丁烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到Phosphinic amide, N-(2-methylene-3-oxo-1-phenylbutyl)-P,P-diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  N-芳基二苯基次膦酰胺与甲基乙烯基酮，丙烯酸甲酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应

  摘要：

  我们发现，在N-芳基二苯基次膦酰胺1与甲基乙烯基酮（MVK），丙烯酸甲酯或丙烯腈的Baylis-Hillman反应中，路易斯碱和溶剂会显着影响反应速率。以PPh 3为路易斯碱，在DMF，THF或MeCN中1与MVK的反应中，以很高的收率形成正常的Baylis-Hillman加合物2。在1与丙烯酸甲酯的Baylis-Hillman反应中，必须使用Lewis碱Ph 2 PMe才能获得高产率的Baylis-Hillman加合物3。另一方面，对于N-芳基二苯基次膦酰胺1的反应与丙烯腈一起使用时，DABCO是最好的路易斯碱，使相应的Baylis-Hillman加合物4的产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00813-4

文献信息

• Aza-Baylis–Hillman Reactions ofN-(Arylmethylene)diphenylphosphinamides with Activated Olefins in the Presence of Various Lewis Bases
  作者：Min Shi、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200404081

  日期：2004.8

  The aza-Baylis–Hillman reactions of N-(arylmethylene)diphenylphosphinamides with methyl vinyl ketone (MVK), methyl acrylate, acrylonitrile, ethyl vinyl ketone (EVK), phenyl vinyl ketone (PVK), phenyl acrylate, 2-cyclopenten-1-one, 2-cyclohexen-1-one have been systemically investigated in the presence of various Lewis bases. The Lewis base and solvent effects in these reactions have been discussed. A

  N-（芳基亚甲基）二苯基次膦酰胺与甲基乙烯基酮（MVK），丙烯酸甲酯，丙烯腈，乙基乙烯基酮（EVK），苯基乙烯基酮（PVK），丙烯酸苯酯，2-环戊烯-1-的氮杂-Baylis-Hillman反应在各种路易斯碱的存在下，已经系统地研究了一种2-环己烯-1-酮。已经讨论了这些反应中的路易斯碱和溶剂效应。本文已经公开了一类新的双氮杂-Baylis-Hillman反应（在某些情况下是排他性反应）及其进一步的转化，包括在手性氮和膦路易斯碱存在下的催化，不对称形式。
• One-pot aza-Baylis–Hillman reactions of arylaldehydes and diphenylphosphinamide with methyl vinyl ketone in the presence of TiCl4, PPh3, and Et3N
  作者：Min Shi、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02263-3

  日期：2002.12

  We found that one-pot, three-component, aza-Baylis–Hillman reactions of arylaldehydes, diphenylphosphinamide, and methyl vinyl ketone (MVK) can be realized in the presence of TiCl4 (0.8 equiv.), PPh3 (0.1 equiv.), and Et3N (12 equiv.) in dichloromethane to give the corresponding aza-Baylis–Hillman adducts 2 in good yields.

  我们发现，在TiCl 4（0.8当量），PPh 3（0.1当量）的存在下，可以实现芳基醛，二苯基次膦酰胺和甲基乙烯基酮（MVK）的一锅三组分aza-Baylis-Hillman反应。 ）和在二氯甲烷中的Et 3 N（12当量），以高收率得到相应的aza-Baylis-Hillman加合物2。