(2S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-propyl-azetidin-3-one | 702702-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-propyl-azetidin-3-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxo-4-propylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 702702-10-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: CBNZYNYYBOXETE-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-propyl-azetidin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-propyl-azetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)丙酸 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-propyl-azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

文献信息

• Metal carbene N–H insertion of chiral α,α′-dialkyl α-diazoketones. A novel and concise method for the stereocontrolled synthesis of fully substituted azetidines
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.036

  日期：2004.4

  The syntheses of all cis substituted azetidines were accomplished in few steps from L-serine in modest to high yields. The key step was based on a rhodium or copper carbenoid N-H insertion of alpha,alpha'-dialkyl-alpha-diazoketones to furnish cis-2,4-dialkyl-azetidin-3-ones as the only observable diastereoisomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones from metal carbene chemistry
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.016

  日期：2005.12

  Several chiral cis-2,4-disubstituted azetidin-3-ones were prepared as single diastereoisomers from N-protected amino acids, employing a highly stereoselective copper carbenoid N–H insertion reaction of diazoketones. These azetidin-3-ones were then converted into fully substituted azetidines in a few steps in good to high yields.

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。