ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate | 1033434-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)carboxylate；ethyl 2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1033434-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WDYNKRDWLDGQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid [3-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 、 1-chloro-3-methylbutan-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457

文献信息

• IMIDAZO [1, 2-A] PYRROLO [3, 2-C] PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US20100093781A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）。本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括药物、治疗或预防病毒感染以及制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更优选是感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的感染。
• Imidazo [1, 2-a] pyrrolo [3, 2-c] pyridine compounds useful as pestivirus inhibitors
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US08404707B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括作为药品，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药品，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更具体地是用于感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的病毒感染。
• Synthesis and antiviral activity of an imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridine series against the bovine viral diarrhea virus
  作者：Jean-Michel Chezal、Jan Paeshuyse、Vincent Gaumet、Damien Canitrot、Aurélie Maisonial、Claire Lartigue、Alain Gueiffier、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.023

  日期：2010.5

  A series of imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridines has been prepared and evaluated for their anti-BVDV activities in MDBK cells. From the synthesized analogues bearing modifications of the substituents at positions 2, 3, 7 and 8, compounds 10a, b, 16, 24, 25 and 26 exhibited significant anti-BVDV activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• IMIDAZO[1,2-A]PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP2125807B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Preclinical Evaluation of Heteroaromatic Amides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as 5-HT₄ Receptor Partial Agonists
  作者：Ramakrishna Nirogi、Abdul Rasheed Mohammed、Anil K. Shinde、Shankar Reddy Gagginapally、Durga Malleshwari Kancharla、Vanaja Reddy Middekadi、Narsimha Bogaraju、Srinivasa Rao Ravella、Pooja Singh、Sumit Raosaheb Birangal、Ramkumar Subramanian、Raghava Choudary Palacharla、Vijay Benade、Nageswararao Muddana、Pradeep Jayarajan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00457

  日期：2018.6.14

  scaffolds having 5-HT4R pharmacophores were designed and evaluated. Most of the synthesized compounds showed potent in vitro affinities and in vivo efficacies. Upon analysis of focused structure–activity relationships, compound 4o was identified as a potent 5-HT4R partial agonist with favorable ADME properties and good in vivo efficacy. GR-125487, a selective 5-HT4R antagonist, attenuated the activity

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。