methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)benzoate | 122294-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4,4''-dimethoxy[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carboxylate；methyl 4,4''-dimethoxy-(1,1':2',1''-terphenyl)-5'-carboxylate；methyl 4,4"-dimethoxy-(1,1':2',1"-terphenyl)-5'-carboxylate；Methyl 4,4"-dimethoxy-(1,1':2',1''-terphenyl)-5'-carboxylate
• CAS: 122294-51-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: ZOXGCWLXSPQSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biphenylcarboxamide derivatives as antagonists of platelet-activating factor

  摘要：

  A series of N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-1,1'-biphenyl-4-carboxamides was prepared, and the compounds were evaluated for platelet-activating factor (PAF) antagonist activity in a binding assay employing washed, whole dog platelets and in vivo for their ability to inhibit PAF-induced bronchoconstriction in the guinea pig. The inclusion of a methyl group in the R configuration on the side-chain carbon adjacent to the carboxamide nitrogen atom of these derivatives resulted in a marked enhancement of potency in the binding assay for compounds unsubstituted in the biphenyl 2-position and, more importantly, in improved oral bioavailability. Previous work with related pyrido[2,1-b]-quinazoline-8-carboxamides suggests that the presence of such an alkyl group improves bioavailability by rendering the resulting compounds resistant to degradation by liver amidases. The most interesting compounds to emerge from this work are (R)-2-bromo-3',4'-dimethoxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]-1,1'-bi phe nyl- 4-carboxamide (33) and (R)-2-butyl-3',4'-dimethoxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]- 1,1'-biphenyl-4-carboxamide (40) each of which inhibits PAF-induced bronchoconstriction in the guinea pig by greater than 55%. 6 h after an oral dose of 50 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00128a025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium phosphate tribasic hydrate 、 Ni^IICl(1-naphthyl)(tricyclohexylphosphine)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种加速模块化正交镍催化方法，用于对称和非对称结构异构 AB2 至 AB9 树枝，展示出前所未有的自组织原理

  摘要：

  五个天然和合成酚酸文库，包含五个 AB 3、十个结构异构体 AB 2、一个 AB 4和一个 AB 5以前由我们的实验室合成并报告了 5 到 11 个步骤。他们被用来构建七个自组装树突文库，通过不同的世代、解构和组合方法，能够发现多种超分子组装体，包括 Frank-Kasper 相、软准晶体和复杂的螺旋组织，其中一些在晶态。然而，无法获得单个树突内更高的替代模式。在这里，我们报告了由 30 个对称和非对称结构异构酚酸组成的三个文库，具有前所未有的序列模式，包括两个 AB 2、三个 AB 3、八个 AB 4、五个 AB 5、六个 AB 6、三个 AB 7、两个 AB 8和一个 AB 9通过加速模正交镍催化硼化和交叉偶联合成。单次醚化步骤 4-( n-十二烷氧基）苄基氯将所有这些对其他应用感兴趣的酚酸转化为自组装树突。尽管合成简单，但它们导致了前所未有的自组织原理的多样性：对生物膜模拟物感兴趣的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08502

文献信息

• Biphenyl compounds and use thereof as oestrogenic agents
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06288126B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  A compound having the formula wherein R5 is an [A]—CH3, —[A]—C(OH)ZZ′ or —[A]—C(O)Z″ grouping where —[A]— is an alkylene, alkenylene or alkynylene radical or a single bond, and Z, Z′ and Z″ are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl radical; and R1, R2, R3, R4, R6, R7 and R8 are as defined in the description; the use thereof as a drug, pharmaceutical compositions containing same, a preparation method therefor, and intermediates of said method, are disclosed.

  一种化合物，其化学式为其中R5为一个[A]-CH3，-[A]-C(OH)ZZ′或-[A]-C(O)Z″基团，其中-[A]-为一个烷基、烯基或炔基基团或一个单键，而Z、Z′和Z″为氢原子或一个可选择取代的烷基、烯基、炔基或芳基基团；以及R1、R2、R3、R4、R6、R7和R8如描述中所定义；公开了该化合物作为药物的用途，含有该化合物的药用组合物，其制备方法以及该方法的中间体。
• Biphenyl compounds and their use as oestrogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020068736A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel intermediates of Formula IV wherein the substituents are as defined in the specification and a process for preparing the same.

  公式IV的新型中间体，其中取代基如规范所定义，并提供其制备方法。
• TILLEY, JEFFERSON W.;CLADER, JOHN W.;ZAWOISKI, SONJA;WIRKUS, MARIA;LEMAHI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1814-1820
  作者：TILLEY, JEFFERSON W.、CLADER, JOHN W.、ZAWOISKI, SONJA、WIRKUS, MARIA、LEMAHI+

  DOI：——

  日期：——
• US6288126B1
  申请人：——

  公开号：US6288126B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6563008B2
  申请人：——

  公开号：US6563008B2

  公开（公告）日：2003-05-13