N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzamide | 303793-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 303793-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00433318
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NAPFMPUJXHVBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-((E)-1-(((Z)-5-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)ethyl)phenyl)-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑衍生物作为有前途的 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  本研究报告了一系列新型噻二唑衍生物的合成、计算机和体外评价，这些衍生物具有血管内皮生长因子受体-2 （VEGFR-2） 抑制剂的药效特征。对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞系的综合评估揭示了有前景的抑制剂，特别是 N-（4-（（E）-1-（（Z）-5-乙酰基-3-（2-氯苯基）-1,3,4-噻二唑-2（3H）-亚基）肼唑嗪）乙基）苯基）-4-氯苯甲酰胺（化合物 22）对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出显着较低的半数最大抑制浓度 （IC50） 值，分别为 0.03 μM 和 0.39 μM。其余化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的 IC50 值也分别为 （0.07–4.7 μM） 和 （0.12–8.75 μM）。此外，化合物 22 显示出与已建立的抑制剂索拉非尼 （VEGFR-2 = 0.041 μM） 相当的 VEGFR-2 抑制活性 （VEGFR-2 = 0.042

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139019
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 对甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶和酪氨酸酶抑制剂的N- {3- [3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- {3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.001

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of N-{3-[3-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-acryloyl]-phenyl}-benzamide/amide derivatives as xanthine oxidase and tyrosinase inhibitors
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Laxman K. Adsul、Hemant V. Chavan、Sadanand N. Shringare、Balaji L. Korbad、Shivkumar S. Jalde、Shrikant V. Lonikar、Shivraj H. Nile、Amol L. Shirfule

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.001

  日期：2012.9

  their in vitro xanthine oxidase (XO), tyrosinase and melanin production inhibitory activity. Most of the target compounds had more potent XO inhibitory activity than the standard drug (IC50 = 4.3–5.6 μM). Interestingly, compound 7q bearing cyclopropyl ring was found to be the most potent inhibitor of XO (IC50 = 4.3 μM). Molecular modelling study gave an insight into its binding modes with XO. Compounds

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- 3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENOXAPROFEN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENOXAPROFÈNE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2021116820A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Benoxaprofen of formula (I) and its intermediate compounds of (II) & (IV) thereof.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)的苯氧布芬及其中间化合物(II)和(IV)的过程。
• New nicotinamide derivatives as potential anticancer agents targeting VEGFR-2: design, synthesis, <i>in vitro</i> , and <i>in silico</i> studies
  作者：Reda G. Yousef、Ibrahim H. Eissa、Hazem Elkady、Wagdy M. Eldehna、Ahmed B. M. Mehany、Ahmed Nabeeh、Ibrahim M. Ibrahim、Alaa Elwan、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1080/07391102.2023.2294170

  日期：——

  Herin, new nicotinamide candidates were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors. In vitro antiproliferative activities were assessed against MCF-7, HepG-2 and HCT-116 cancer cell lines. The ...

  Herin 设计并合成了新的烟酰胺候选物作为 VEGFR-2 抑制剂。针对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系评估了体外抗增殖活性。这 ...
• Synthesis and antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activities of novel curcumin mimics
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shivkumar S. Jalde、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Hemant V. Chavan、Santosh N. Kinkar、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Shivraj H. Nile

  DOI：10.3109/14756366.2011.587416

  日期：2012.4.1

  Claisen-Schmidt condensation of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3 and various aromatic, heterocyclic and alicyclic amides of 3- aminoacetophenone 6(a-s) afforded novel curcumin mimics. All the synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, Mass spectroscopy and evaluated for antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activity. Out of the 20 compounds screened, compounds 7i, 7l, 7q, and 7n have shown excellent radical scavenging activity, compounds 7o, 7t, 7f, and 7r have shown significant xanthine oxidase inhibition, and compounds 7a, 7k and 7l were found to be potent inhibitors of selected cancer cell lines. Compounds 7h, 7t, 7l, 7i, and 7e have shown good antibacterial activity, whereas compounds 7j, 7f, 7o, 7h, and 7t exhibited significant antifungal activity.