(S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-(prop-2-enyl)oxazolidin-2-one | 464201-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-(prop-2-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 464201-35-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: WTXWMIOMJGNSNJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 (S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-(prop-2-enyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 (Me2N)3TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以74%的产率得到(S)-3-[(1Z,4S)-4-hydroxy-4-phenylpent-1-enyl]-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属化和与具有 N-烯丙基和 N-炔丙基取代基的 4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的亲电子试剂的反应：手性高烯醇化物试剂

  摘要：

  4-异丙基-5,5-二苯恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的 N-烯丙基、N-肉桂基和 N-(3-三甲基甲硅烷基)炔丙基衍生物是通过母体 DIOZ (在 THF 中使用 BuLi) 锂化制备的，并且与相应的溴化物反应（方案 1）。在同一溶剂中锂化，在干冰温度下通过 BuLi 对烯丙基或炔丙基 CH2 基团进行去质子化，可提供彩色溶液，这些溶液可以直接与醛或酮结合，也可以在添加 (Me2N)3TiCl 后（加热或不加热）或 (i-PrO)3TiCl。因此，已经详细说明了所有三种类型的共轭锂化合物在 γ 位上相对于恶唑烷酮 N 原子反应的条件：烯胺和烯胺的氨基甲酰基衍生物的形成产率为 60% 至 80%，非对映选择性提高至 98%（方案 2-5）。N-羟基烯基的 C=C 键具有 (Z)-构型（产物 5 和 8），丙二烯手性轴具有 (M)-构型（产物 9），并且发生了醛和不对称酮的加成优先从 Si

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<963::aid-hlca963>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以91%的产率得到(S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-(prop-2-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属化和与具有 N-烯丙基和 N-炔丙基取代基的 4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的亲电子试剂的反应：手性高烯醇化物试剂

  摘要：

  4-异丙基-5,5-二苯恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的 N-烯丙基、N-肉桂基和 N-(3-三甲基甲硅烷基)炔丙基衍生物是通过母体 DIOZ (在 THF 中使用 BuLi) 锂化制备的，并且与相应的溴化物反应（方案 1）。在同一溶剂中锂化，在干冰温度下通过 BuLi 对烯丙基或炔丙基 CH2 基团进行去质子化，可提供彩色溶液，这些溶液可以直接与醛或酮结合，也可以在添加 (Me2N)3TiCl 后（加热或不加热）或 (i-PrO)3TiCl。因此，已经详细说明了所有三种类型的共轭锂化合物在 γ 位上相对于恶唑烷酮 N 原子反应的条件：烯胺和烯胺的氨基甲酰基衍生物的形成产率为 60% 至 80%，非对映选择性提高至 98%（方案 2-5）。N-羟基烯基的 C=C 键具有 (Z)-构型（产物 5 和 8），丙二烯手性轴具有 (M)-构型（产物 9），并且发生了醛和不对称酮的加成优先从 Si

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<963::aid-hlca963>3.0.co;2-6

文献信息

• Metallations and Reactions with Electrophiles of 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ) with N-Allyl and N-Propargyl Substituents: Chiral Homoenolate Reagents
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<963::aid-hlca963>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  (M)-configuration (products 9), and the addition to aldehydes and unsymmetrical ketones has taken place preferentially from the Si face. A mechanistic model is proposed that is compatible with the stereochemical outcome (assuming kinetic control and disregarding the presence of Li and Ti species in the reaction mixture; cf.L, M in Fig. 4). Hydrolysis of the enamine derivatives leads to lactols, oxidizable to

  4-异丙基-5,5-二苯恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的 N-烯丙基、N-肉桂基和 N-(3-三甲基甲硅烷基)炔丙基衍生物是通过母体 DIOZ (在 THF 中使用 BuLi) 锂化制备的，并且与相应的溴化物反应（方案 1）。在同一溶剂中锂化，在干冰温度下通过 BuLi 对烯丙基或炔丙基 CH2 基团进行去质子化，可提供彩色溶液，这些溶液可以直接与醛或酮结合，也可以在添加 (Me2N)3TiCl 后（加热或不加热）或 (i-PrO)3TiCl。因此，已经详细说明了所有三种类型的共轭锂化合物在 γ 位上相对于恶唑烷酮 N 原子反应的条件：烯胺和烯胺的氨基甲酰基衍生物的形成产率为 60% 至 80%，非对映选择性提高至 98%（方案 2-5）。N-羟基烯基的 C=C 键具有 (Z)-构型（产物 5 和 8），丙二烯手性轴具有 (M)-构型（产物 9），并且发生了醛和不对称酮的加成优先从 Si