4-(bromomethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxol-2-one | 188525-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-5-propan-2-yl-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 188525-86-2
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: GXBWAWPGLQNLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 4-(bromomethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxol-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((3-ethynylphenylamino)methyl)-5-isopropyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC ANTI-VIRAL COMPOUNDS COMPRISING METABOLIZABLE MOIETIES AND THEIR USES
  [FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES COMPORTANT DES GROUPES FONCTIONNELS METABOLISABLES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及替代前药及其组合物，用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染。具体而言，本发明涉及替代二苯基、二杂环芳基和混合苯基杂环芳基替代的五元杂环化合物的前药，包含这些化合物的组合物以及利用这些化合物和组合物来抑制HCV复制和/或增殖作为治疗方法，以治疗和/或预防人类和动物中的HCV感染。

  公开号：

  WO2005097760A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-oxopentanoic acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(bromomethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3

文献信息

• Design, Synthesis, Structure–Function Relationship, Bioconversion, and Pharmacokinetic Evaluation of Ertapenem Prodrugs
  作者：Sheo B. Singh、Diane Rindgen、Prudence Bradley、Takao Suzuki、Nengxue Wang、Hao Wu、Basheng Zhang、Li Wang、Chongmin Ji、Hongshi Yu、Richard M. Soll、David B. Olsen、Peter T. Meinke、Deborah A. Nicoll-Griffith

  DOI：10.1021/jm500879a

  日期：2014.10.23

  Described here are synthesis and biological evaluations of diversified groups of over 57 ertapenem prodrugs which include alkyl, methylenedioxy, carbonate, cyclic carbonate, carbamate esters, and esters containing active transport groups (e.g., carboxyl, amino acid, fatty acids, cholesterol) and macrocyclic lactones linking the two carboxyl groups. Many of the prodrugs were rapidly hydrolyzed in rat

  这里描述的是超过57种厄他培南前药的多样化基团的合成和生物学评估，这些药物包括烷基，亚甲二氧基，碳酸酯，环状碳酸酯，氨基甲酸酯以及含有活性转运基团（例如羧基，氨基酸，脂肪酸，胆固醇）和大环酯的酯连接两个羧基的内酯。许多前药在大鼠血浆中迅速水解，但在人血浆中不迅速水解，并且在模拟胃肠道液中稳定。通过犬内注射给药，二乙酯前药显示出最佳的总吸收（> 30％），这可能会通过制剂开发而得到改善。然而，其缓慢水解为厄他培南的速率也导致大量循环单酯代谢物的存在，这构成了显着的开发挑战。
• WO2020163642A5
  申请人：——

  公开号：WO2020163642A5

  公开（公告）日：2023-02-09
• HETEROCYCLIC ANTI-VIRAL COMPOUNDS COMPRISING METABOLIZABLE MOIETIES AND THEIR USES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1740556A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES FOR USE IN TREATING HYPERKALEMIA
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3921327A1

  公开（公告）日：2021-12-15
• [EN] GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES FOR USE IN TREATING HYPERKALEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GLYCYRRHÉTINIQUE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERKALIÉMIE
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2020163642A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: (F ormula (I)) wherein X, L, V, R1, R2, R3 and R4, are as defined herein. The claimed compounds inhibit the enzyme 11-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (11-HSD2) and as a result are useful in the treatment of hyperkalemia by preventing cortisol from being oxidised to cortisone and thus allowing it to occupy the mineralocorticoid receptor, thus stimulating potassium excretion.