diethyl [(3-aminophenyl)ethynyl]phosphonate | 1174916-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [(3-aminophenyl)ethynyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl 3-aminophenylethynylphosphonate；3-(2-Diethoxyphosphorylethynyl)aniline
• CAS: 1174916-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: XMQAJZCXZADMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3-aminophenyl)ethynyl]phosphonate 、 2,5-Norbornadiene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 反应 240.0h， 以78%的产率得到3-[(1S,2S,5R,6R)-4-diethoxyphosphoryl-3-tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dienyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2]双环烯烃与炔基膦酸酯的环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo9010206
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 亚磷酸二乙酯 在 silica-supported carbene-Cu(II) catalyst 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到diethyl [(3-aminophenyl)ethynyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可回收的二氧化硅负载的卡宾-Cu（II）催化剂，用于在无碱反应条件下末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应

  摘要：

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1847

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes with Alkynyl Phosphonates
  作者：Neil Cockburn、Elham Karimi、William Tam

  DOI：10.1021/jo9010206

  日期：2009.8.7

  Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of bicyclic alkenes with alkynyl phosphonates were investigated. The phosphonate moieties were found to be compatible with the Ru-catalyzed cycloadditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in low to excellent yield (up to 96%). Alkynyl phosphonates showed lower reactivity than other heteroatom-substituted alkynes such as alkynyl halides, ynamides

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。
• An efficient and recyclable silica-supported carbene-Cu(II) catalyst for the oxidative coupling reaction of terminal alkynes with H-phosphonates under base-free reaction conditions
  作者：Ping Liu、Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.1847

  日期：2011.11

  The oxidative coupling reactions of terminal alkynes with H‐phosphonates were explored using SiO2−NHC−Cu(II) (5.0 mol%) as catalyst at room temperature under base‐free reaction conditions. The reactions of a variety of terminal alkynes with H‐phosphonates generated the corresponding alkynylphosphonate products in good to excellent yields. In addition, SiO2−NHC−Cu(II) could be recovered and recycled

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.