3-ethoxycarbonylprop-2-enylidenetriphenylphosphorane | 51544-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylprop-2-enylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylbut-2-enyl-triphenyl-phosphorane；ethyl 4-(triphenylphosphoranylidene)-2-butenoate；Ethyl 4-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)but-2-enoate；ethyl 4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-2-enoate
• CAS: 51544-70-8；67348-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₃O₂P
• 分子量: 374.419
• InChiKey: WGPFOMCFBJEPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylprop-2-enylidenetriphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 rac-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028

文献信息

• Revised structure and synthesis of piperolein acids, guineensine and wisanine from Piper guineense
  作者：S.K. Okwute、J.I. Okogun、D.A. Okorie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83507-9

  日期：1984.1

  The structures of piperolein acids guineensine and wisanine have been confirmed by synthesis, UV irradiation of trans piperolein B acid ester gave the cis-isomer reported in the literature as the trans-isomer. The trans-2, trans-4 ethylenic bonds in guineensine and wisanine were introduced by reacting piperolein B aldehyde and 2-methoxy piperonal with the appropriate Wittig or Reformatsky reagent.

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。
• Stereochemical control of the intramolecular Diels–Alder reaction by remote allylic substituents on the diene
  作者：Michael J. Lilly、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/a701125c

  日期：——

  Intramolecular Diels–Alder reactions of substrates with stereocontrolling elements attached to the diene terminus provide exo-cycloadducts in good yields and high diastereofacial selectivity.

  分子内 DielsâAlder 反应的底物二烯末端附有立体控制元件，可提供产率高、非对映选择性高的外-共加成物。
• 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04785017A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or halogen; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, acyl or lower alkyl; R.sup.6 and R.sup.7, independently, are hydrogen or lower alkyl; X is alkylene.sub.3-7 ; and n is an integer of zero to four; provided that only one of R.sup.3, R.sup.4 or R.sup.5 can be acyl; enantiomers thereof, and, when R.sup.7 is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases. The compounds of formulas I and II are useful as agents for the treatment of allergic conditions.

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低烷基；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢、酰基或低烷基；R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或低烷基；X是烷基ene.sub.3-7；n是0到4的整数；前提是只有R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中的一个可以是酰基；其对映体以及当R.sup.7为氢时，其与药用可接受碱的盐。式I和式II的化合物可用作治疗过敏症的药物。
• Ahmed, Fawzi R.; Toube, Trevor P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 12, p. 3601 - 3641
  作者：Ahmed, Fawzi R.、Toube, Trevor P.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F.; Zdero,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3779 - 3787
  作者：Bohlmann,F.、Zdero,C.

  DOI：——

  日期：——