3-(3-噻吩基)苯甲醛 | 870703-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-噻吩基)苯甲醛
• 中文别名: 3-(3-噻吩基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-Thienyl)benzonitrile；3-thiophen-3-ylbenzonitrile
• CAS: 870703-81-4
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD06409245
• 分子量: 185.249
• InChiKey: MKZPBPRNMKZQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(lit.)
• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二异丁基氢化铝 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 C₁₀⁽¹³⁾CH₈OS
  参考文献：
  名称：

  通过可逆脱氰进行药物的直接碳同位素交换

  摘要：

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01923
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 间溴苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(3-噻吩基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于绿色CC交叉偶联反应的高效、磁铁矿负载且可回收的钯催化剂

  摘要：

  本研究提出了一种高效、便捷、绿色的多相催化剂[PdCl 2 {Ph 2 P) 2 N(CH 2 ) 3 Si(OMe)催化的Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira C C偶联反应的方法。描述了固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的3 }] 。磁性纳米催化剂[PdCl 2 {Ph 2 P) 2 N(CH 2 ) 3 Si(OMe) 3 }]/Fe 3 O 4 @SiO 2(2)，很容易用外部磁场回收，并重复使用至少六次，没有明显的浸出或催化活性损失。此外，这种环保方法是使用 H 2 O/EtOH 等生物溶剂和微波辐射开发的，确保反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122793

文献信息

• Discovery and SAR of novel Naphthyridines as potent inhibitors of spleen tyrosine kinase (SYK)
  作者：Charles L Cywin、Bao-Ping Zhao、Daniel W McNeil、Matt Hrapchak、Anthony S Prokopowicz、Daniel R Goldberg、Tina M Morwick、Amy Gao、Scott Jakes、Mohammed Kashem、Ronald L Magolda、Richard M Soll、Mark R Player、Mark A Bobko、James Rinker、Renee L DesJarlais、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00163-x

  日期：2003.4

  The discovery of novel 5,7-disubstituted[1,6]naphthyridines as potent inhibitors of Spleen Tyrosine Kinase (SYK) is discussed. The SAR reveals the necessity for a 7-aryl group with preference towards para substitution and that this in combination with 5-aminoalkylamino substituents further improved the potency of the compounds. The initial SAR as well as a survey of the other positions is discussed

  讨论了新型的5,7-二取代的[1,6]萘啶作为脾酪氨酸激酶（SYK）的有效抑制剂的发现。SAR揭示了7-芳基优先于对位取代的必要性，并且其与5-氨基烷基氨基取代基的结合进一步提高了化合物的效力。详细讨论了初始比吸收率以及其他位置的调查。
• Synergism of a Novel 1,2,4-oxadiazole-containing Derivative with Oxacillin against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus
  作者：Elisabetta Buommino、Simona De Marino、Martina Sciarretta、Marialuisa Piccolo、Carmen Festa、Maria Valeria D’Auria

  DOI：10.3390/antibiotics10101258

  日期：——

  Staphylococcusaureus is an important opportunistic pathogen that causes many infections in humans and animals. The inappropriate use of antibiotics has favored the diffusion of methicillin-resistant S. aureus (MRSA), nullifying the efforts undertaken in the discovery of antimicrobial agents. Oxadiazole heterocycles represent privileged scaffolds for the development of new drugs because of their unique bioisosteric properties, easy synthesis, and therapeutic potential. A vast number of oxadiazole-containing derivatives have been discovered as potent antibacterial agents against multidrug-resistant MRSA strains. Here, we investigate the ability of a new library of oxadiazoles to contrast the growth of Gram-positive and Gram-negative strains. The strongest antimicrobial activity was obtained with compounds 3 (4 µM) and 12 (2 µM). Compound 12, selected for further evaluation, was found to be noncytotoxic on the HaCaT cell line up to 25 µM, bactericidal, and was able to improve the activity of oxacillin against the MRSA. The highest synergistic interaction was obtained with the combination values of 0.78 μM for compound 12, and 0.06 μg/mL for oxacillin. The FIC index value of 0.396 confirms the synergistic effect of compound 12 and oxacillin. MRSA treatment with compound 12 reduced the expression of genes included in the mec operon. In conclusion, 12 inhibited the growth of the MRSA and restored the activity of oxacillin, thus resulting in a promising compound in the treatment of MRSA infection.

  金黄色葡萄球菌是一种重要的机会性病原体，会引起人类和动物的许多感染。抗生素的不当使用促进了甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的传播，使寻找抗微生物药物的努力化为泡影。噁二唑杂环代表了用于开发新药物的特权骨架，因为它们具有独特的生物同位素性能、易于合成和治疗潜力。已经发现了大量含有噁二唑的衍生物作为有效的抗多药耐药MRSA菌株的抗菌剂。在这里，我们研究了一个新的噁二唑化合物库对抗革兰氏阳性和阴性菌株生长的能力。化合物3（4 µM）和12（2 µM）显示出最强的抗菌活性。选择化合物12进行进一步评估，发现其对HaCaT细胞系的细胞毒性低至25 µM，对细菌具有杀菌作用，并能够提高对MRSA的氧氧西林活性。化合物12与氧氧西林的组合值为0.78 μM，氧氧西林为0.06 μg/mL，具有最高的协同作用。FIC指数值为0.396，证实了化合物12和氧氧西林的协同作用。使用化合物12治疗MRSA降低了包括在mec操纵子中的基因的表达。总之，化合物12抑制了MRSA的生长并恢复了氧氧西林的活性，因此在治疗MRSA感染中是一种有前途的化合物。
• THE PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1896032B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• HETEROCYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1940828B1

  公开（公告）日：2010-08-18
• US7473669B2
  申请人：——

  公开号：US7473669B2

  公开（公告）日：2009-01-06