1-(methylsulfinyl)-2-phenylethene | 53165-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfinyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-methyl styryl sulfoxide；(Z)-Methyl(styryl)sulfoxid；Z-methyl styryl sulfoxide；(cis-2-methanesulfinyl-vinyl)-benzene；(Z)-Methyl-styryl-sulfoxid；[(Z)-2-methylsulfinylethenyl]benzene
• CAS: 53165-40-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: XAEWOVDMQWMXIG-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-28 °C
• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfinyl)-2-phenylethene 在 五氯化磷 作用下， 生成 Phenyl-(α-methylthio)acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rearrangement of Styryl Sulfoxide Induced by Phosphorus Pentachloride

  摘要：

  两个异构体甲基苯乙烯亚砜（Ia）与该氯化物反应，除了生成β-氯苯乙烯甲基硫化物（IVa）外，还生成甲基苯乙酰硫化物（IIa）和苯基(α-甲基硫)乙醛（IIIa）。苯基苯乙烯亚砜的反应也类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1817
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl(styryl)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-(methylsulfinyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Julia, Marc; Uguen, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2216 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity in cycloadditions—XI
  作者：P. Caramella、E. Albini、T. Bandiera、A. Corsico Coda、P. Grünanger、F.Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91846-0

  日期：1983.1

  E and Z methyl styryl sulfides undergo highly regioselective cycloadditions with benzo and mesitonitrile oxide. The regioselectivity is lower with sulfoxides and is reversed in the case of sulfones. The directing effect of the thio moieties has been clarified in the framework of the frontier model of cycloaddition reactions. The lower effect of the thio substituents in the cycloadditions of cyclic

  E和Z甲基苯乙烯基硫化物与苯并三甲腈的氧化物发生高度区域选择性的环加成反应。亚砜的区域选择性较低，而在砜的情况下则相反。在环加成反应前沿模型的框架中已经阐明了硫代基团的指导作用。环状双极性亲和剂的环加成中硫取代基的较低作用取决于其FO的节点性质。
• Stereoselective Synthesis of Racemic and Optically Active <i>E</i>-Vinyl and <i>E</i>-Dienyl Sulfoxides via Wittig Reaction of α-Sulfinyl Phosphonium Ylides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk、Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy

  DOI：10.1021/jo981100e

  日期：1998.12.1

  A series of ol-sulfinyl phosphonium ylides have been obtained in the reaction of phosphonium mono- and diylides with sulfinic acid esters. The use of(-)-(S)-menthyl-p-toluenesulfinate in this reaction afforded the corresponding (S)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenylphosphonium ylide. The Wittig reaction of these ylides with saturated and unsaturated aldehydes resulted in the formation of racemic and optically active (+)-(R)-vinyl and dienyl sulfoxides with the E-geometry. The synthesis of (+)-(R)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenyl iodide as a precursor of the optically active ylide has also been described.
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 562 - 569
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Itoh, Fumio、Yasuda, Hitoshi、Miki, Takashi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• CARAMELLA, P.;ALBINI, E.;BANDIERA, T.;CODA, A. C.;GRUNANGER, P.;ALBINI, F+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 689-699
  作者：CARAMELLA, P.、ALBINI, E.、BANDIERA, T.、CODA, A. C.、GRUNANGER, P.、ALBINI, F+

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK M.; GRZEJSZCZAK S.; ZATORSKI A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 13, 1979-1984
  作者：MIKOLAJCZYK M.、 GRZEJSZCZAK S.、 ZATORSKI A.

  DOI：——

  日期：——