[(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl] 4-(methoxymethoxy)benzoate | 848330-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 848330-42-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₈
• 分子量: 492.61
• InChiKey: MHBOBLFNQSMAIR-RENYFGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl] 4-(methoxymethoxy)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-kuhistaferone 、
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129

文献信息

• Total synthesis of (+)-kuhistaferone
  作者：Mari Fujita、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.129

  日期：2005.2

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.