N-9-fluorenylpivalaldehyde imine | 88413-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-9-fluorenylpivalaldehyde imine
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl)-2,2-dimethylpropan-1-imine
• CAS: 88413-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: ZNCHEIPCEFBETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylpivalaldehyde imine 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-tert-butyl (2,2-dimethyl-6-phenylhex-5-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称聚合烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05288
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴 、 特戊醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-9-fluorenylpivalaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic imine–imine cross-coupling reactions

  摘要：

  我们在此报告了基于umpolung 策略的高效催化亚胺-亚胺交叉偶联反应；一个氮原子上带有 9-芴基的亚胺作为亲核体，与另一个亚胺反应，以高产率得到亚胺-亚胺交叉偶联加合物。此外，手性胍还可作为这些偶联反应的手性催化剂，并以高产率和高对映选择性获得光学活性 1,2 二胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc06156j

文献信息

• Catalytic imine–imine cross-coupling reactions
  作者：Masatoshi Matsumoto、Masashi Harada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4cc06156j

  日期：——

  We report here efficient catalytic imine–imine cross-coupling reactions based on an umpolung strategy; an imine bearing a 9-fluorenyl moiety on its nitrogen atom, which acted as a nucleophile, reacted with another imine to afford an imine–imine cross-coupling adduct in high yield. Furthermore, a chiral guanidine acted as a chiral catalyst for these coupling reactions, and optically active 1,2-diamines were obtained in high yields with high enantioselectivities.

  我们在此报告了基于umpolung 策略的高效催化亚胺-亚胺交叉偶联反应；一个氮原子上带有 9-芴基的亚胺作为亲核体，与另一个亚胺反应，以高产率得到亚胺-亚胺交叉偶联加合物。此外，手性胍还可作为这些偶联反应的手性催化剂，并以高产率和高对映选择性获得光学活性 1,2 二胺。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。