2-(phenylethylthio)pyrimidine-4,6-diamine | 412919-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylethylthio)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 2-((2-phenethyl)lthio)pyrimidine-4,6-diamine；2-Phenethylsulfanyl-pyrimidine-4,6-diamine；2-(2-phenylethylsulfanyl)pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 412919-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S
• mdl: MFCD02743088
• 分子量: 246.336
• InChiKey: NBWBFIGEVRVJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethylthio)pyrimidine-4,6-diamine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-nitroso-2-((2-phenethyl)lthio)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Exploring 8-benzyl pteridine-6,7-diones as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria

  摘要：

  A successful scaffold-hopping approach gave a novel series of inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI). Early SAR studies of the 8-benzyl pteridine-6,7-diones led to compounds with micromolar enzyme potency and antibacterial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.022
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-2-巰基嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(phenylethylthio)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Dihydrofolate Reductase Inhibition, Anti-proliferative Testing, and Saturation Transfer Difference 1H-NMR Study of Some New 2-Substituted-4,6-diaminopyrimidine Derivatives

  摘要：

  合成了一系列2-取代-4,6-二氨基嘧啶衍生物并评估了它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性。饱和转移差(STD)1H-NMR实验用于探测化合物与人DHFR酶的结合特性。在酶测定研究中最有效的分子 12 和 15 在 STD 实验中显示出最好的结果，表明它们与受体的密切相互作用。随后进行对接研究，以解释观察到的配体和 DHFR 之间相互作用的结构基础。还在体外测定了所有化合物对 MCF-7、HepG2、SKHep1 和 Hela 肿瘤细胞系的生长抑制活性。化合物 16、17 和 22 在其他化合物中表现出最有效的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.70

文献信息

• Exploring 8-benzyl pteridine-6,7-diones as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria
  作者：Gloria A. Breault、Janelle Comita-Prevoir、Charles J. Eyermann、Bolin Geng、Randy Petrichko、Peter Doig、Elise Gorseth、Brian Noonan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.022

  日期：2008.12

  A successful scaffold-hopping approach gave a novel series of inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI). Early SAR studies of the 8-benzyl pteridine-6,7-diones led to compounds with micromolar enzyme potency and antibacterial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Dihydrofolate Reductase Inhibition, Anti-proliferative Testing, and Saturation Transfer Difference 1H-NMR Study of Some New 2-Substituted-4,6-diaminopyrimidine Derivatives
  作者：Shohreh Mohebbi、Juan Manuel Falcón-Pérez、Esperanza González、Oscar Millet、Jose Maria Mato、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1248/cpb.60.70

  日期：——

  A series of 2-substituted-4,6-diaminipyrimidine derivatives were synthesized and evaluated for their dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitory activity. Saturation transfer difference (STD) 1H-NMR experiments were used to probe the binding characteristics of the compounds with human DHFR enzyme. The most potent molecules, 12 and 15, in enzyme assay study showed the best results in STD experiments indicating their intimate interaction with the receptor. The docking studies were followed to explain the structural basis for the observed interaction between the ligands and DHFR. All the compounds were also assayed in vitro for their growth inhibitory activity on MCF-7, HepG2, SKHep1, and Hela tumor cell lines. Compounds 16, 17, and 22 demonstrated the most potent in vitro anti-proliferative activity among the others.

  合成了一系列2-取代-4,6-二氨基嘧啶衍生物并评估了它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制活性。饱和转移差(STD)1H-NMR实验用于探测化合物与人DHFR酶的结合特性。在酶测定研究中最有效的分子 12 和 15 在 STD 实验中显示出最好的结果，表明它们与受体的密切相互作用。随后进行对接研究，以解释观察到的配体和 DHFR 之间相互作用的结构基础。还在体外测定了所有化合物对 MCF-7、HepG2、SKHep1 和 Hela 肿瘤细胞系的生长抑制活性。化合物 16、17 和 22 在其他化合物中表现出最有效的体外抗增殖活性。