2-acetoxy-4-phenoxyphenol | 56926-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-phenoxyphenol
• 英文别名: 2-acetyl-4-phenoxyphenol；2-Hydroxy-5-phenoxy-acetophenon；1-(2-Hydroxy-5-phenoxyphenyl)ethanone
• CAS: 56926-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QLPWHMNSGRANJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  361.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-phenoxyphenol 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-acetoxy-4-phenoxyphenoxyethyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WC-9 的含氟类似物和结构相关类似物对抗两种细胞内寄生虫：克氏锥虫和弓形虫的活性

  摘要：

  两种专性细胞内寄生虫，克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形虫病的病原体），在感染后上调宿主细胞的甲羟戊酸途径，这表明该宿主途径可能是潜在的药物靶点。在这项工作中，设计、合成了许多结构与WC-9 （4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）（一种已知的角鲨烯合酶抑制剂）相关的化合物，并评估了它们对组织培养细胞中克氏弓形虫和刚地弓形虫生长的影响。两种含氟衍生物，3-(3-氟苯氧基)-和3-(4-氟苯氧基)苯氧基乙基硫氰酸盐，针对T的速殖子表现出半最大有效浓度(EC 50 )值分别为1.6和4.9μm 。 .​​​​此外，2-[3-（苯氧基）苯氧基乙硫基]乙基-1,1-二膦酸酯是一种含有 3-苯氧基苯氧基和二膦酸酯基团的混合抑制剂，具有亚微摩尔水平的抗弓形虫增殖活性（EC 50 = 0.7 μ m ），这表明两个官能团的联合抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600505
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-acetoxy-4-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  光弗赖斯反应作为关键步骤在制备有价值的芳氧基乙基硒氰酸酯中的应用

  摘要：

  已开发出一种以光弗赖斯重排反应为关键步骤的多步骤直接序列，用于制备芳基硒氰酸酯 WC-9 类似物。将所得带有烷基链和苯基的2-羟基苯酮衍生化，然后进行酸脱保护、甲苯磺酰化（或甲磺酰化），最后用硒氰酸钾处理，以良好的收率提供了目标类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400201

文献信息

• Activity of Fluorine-Containing Analogues of WC-9 and Structurally Related Analogues against Two Intracellular Parasites:<i>Trypanosoma cruzi</i>and<i>Toxoplasma gondii</i>
  作者：María N. Chao、Catherine Li、Melissa Storey、Bruno N. Falcone、Sergio H. Szajnman、Sergio M. Bonesi、Roberto Docampo、Silvia N. J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/cmdc.201600505

  日期：2016.12.16

  evaluated for their effect on T. cruzi and T. gondii growth in tissue culture cells. Two fluorine‐containing derivatives, the 3‐(3‐fluorophenoxy)‐ and 3‐(4‐fluorophenoxy)phenoxyethyl thiocyanates, exhibited half‐maximal effective concentration (EC50) values of 1.6 and 4.9 μm, respectively, against tachyzoites of T. gondii, whereas they showed similar potency to WC‐9 against intracellular T. cruzi (EC50 values

  两种专性细胞内寄生虫，克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形虫病的病原体），在感染后上调宿主细胞的甲羟戊酸途径，这表明该宿主途径可能是潜在的药物靶点。在这项工作中，设计、合成了许多结构与WC-9 （4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）（一种已知的角鲨烯合酶抑制剂）相关的化合物，并评估了它们对组织培养细胞中克氏弓形虫和刚地弓形虫生长的影响。两种含氟衍生物，3-(3-氟苯氧基)-和3-(4-氟苯氧基)苯氧基乙基硫氰酸盐，针对T的速殖子表现出半最大有效浓度(EC 50 )值分别为1.6和4.9μm 。 .​​​​此外，2-[3-（苯氧基）苯氧基乙硫基]乙基-1,1-二膦酸酯是一种含有 3-苯氧基苯氧基和二膦酸酯基团的混合抑制剂，具有亚微摩尔水平的抗弓形虫增殖活性（EC 50 = 0.7 μ m ），这表明两个官能团的联合抑制作用。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR HISTONE LYSINE DEMETHYLASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR L'INHIBITION DE L'HISTONE LYSINE DÉMÉTHYLASE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2022047230A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions for the selective inhibition of histone lysine demethylase5 (KDM5), particularly KDM5B, and methods of their use in treating conditions and diseases associated with KDM5 activity.

  本公开涉及一般用于选择性抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶5（KDM5），特别是KDM5B的化合物和药物组合物，以及它们在治疗与KDM5活性相关的病症和疾病中的使用方法。
• 一种Roxadustat中间体的制备方法
  申请人：福建南方制药股份有限公司

  公开号：CN109776415B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种Roxadustat中间体(A)的制备方法，其特征在于，合成路线如下：本发明所提供的方法工艺简洁，经济环保，无需使用二氯亚砜，亦避免了高压加氢反应，节能环保，降低成本。
• Certain benzodioxole, benzodioxane and benzodioxepin derivatives useful
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05120758A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein each R independently represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyloxy, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyloxy; n represents 1, 2, 3 or 4; m represents 0, 1 or 2; A represents a direct bond or lower alkylene; X represents oxygen or sulfur; R.sub.1 represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylaminocarbonyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl; R.sub.2 represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylamino, lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino or lower alkoxy; R.sub.3 and R.sub.4 independently represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as 5-lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及式为##STR1##的化合物，其中每个R独立地表示氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，较低的烷氧基，环烷基或杂环芳基，环烷氧基或杂环芳氧基，环烷基或杂环芳基-较低烷氧基，环烷基或杂环芳基-较低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷氧基或C.sub.3-C.sub.7-环烷氧基; n表示1，2，3或4; m表示0，1或2; A表示直接键或较低的烷基; X表示氧或硫; R.sub.1表示氢，酰基，较低的烷氧羰基，氨基羰基，单-或双-较低烷基氨基羰基，较低烯基氨基羰基，较低炔基氨基羰基，环烷基或杂环芳基-较低烷基氨基羰基，环烷基或杂环芳基氨基羰基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基羰基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基羰基; R.sub.2表示较低的烷基，较低的烷氧羰基-较低的烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，环烷基或杂环芳基-较低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基，氨基，单-或双-较低烷基氨基，较低烯基氨基，较低炔基氨基，环烷基或杂环芳基-较低烷基氨基，环烷基或杂环芳基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基，较低烷氧羰基-较低烷基氨基或较低烷氧基; R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢或较低的烷基;以及其药学上可接受的盐; 该化合物可用作5-脂氧酶抑制剂。
• PYRROLOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220185815A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention provides a low molecular compound that inhibits phosphatidylserine synthase 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical containing thereof, and a therapeutic agent for cancer having a suppressed function of phosphatidylserine synthase 2. The compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , ring Q 1 , ring Q 2 , and W are as defined in the specification.

  本发明提供了一种低分子化合物，其抑制磷脂酰丝氨酸合酶1或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的制药组合物，并提供了一种抑制磷脂酰丝氨酸合酶2功能的治疗癌症的治疗剂。该化合物由式（1）或其药学上可接受的盐表示，其中R1，环Q1，环Q2和W的定义如规范中所述。