[(1-Methoxy-2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene | 93233-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(1-Methoxy-2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: (1-methoxy-2-methylprop-2-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 93233-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: SSLRZIYSUWCDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Methoxy-2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((Z)-4-Methoxy-5-methyl-6-phenylsulfanyl-hex-4-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基烯丙基硫化物作为一种新的均烯酸酯二价阴离子

  摘要：

  事实证明，α-甲氧基烯丙基硫化物1具有新的均烯酸酯二价阴离子。通过将烯丙基部分与亲电子体通过酸催化的硫代烯丙基重排介入的连续的区域特异性反应来实现将两个亲电子体引入1。在温和条件下将产物容易地脱硫，得到各种（α，β-不饱和羰基化合物和2,3,4-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81719-6
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenylthio-2-propanone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(1-Methoxy-2-methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α-甲氧基烯丙基硫化物作为新型α-甲基化酰基阴离子等效物的合成与应用

  摘要：

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1259

文献信息

• MANDAI, TADAKATSU;TAKESHITA, MASAHIRO;KAWADA, MIKIO;OTERA, JUNZO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1259-1260
  作者：MANDAI, TADAKATSU、TAKESHITA, MASAHIRO、KAWADA, MIKIO、OTERA, JUNZO

  DOI：——

  日期：——
• MANDAI, TADAKATSU;MORIYAMA, TADASHI;NAKAYAMA, YUKA;SUGINO, KENJI;KAWADA, +, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5913-5916
  作者：MANDAI, TADAKATSU、MORIYAMA, TADASHI、NAKAYAMA, YUKA、SUGINO, KENJI、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF α-METHOXYALLYL SULFIDES AS A NOVEL α-METHYLENATED ACYL ANION EQUIVALENT
  作者：Tadakatsu Mandai、Masahiro Takeshita、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1984.1259

  日期：1984.7.5

  α-Methoxyallyl sulfides prepared from methoxy(phenylthio)methane proved to be a novel acyl anion equivalent providing a new synthetic method for α-methylenated ketones.

  由甲氧基（苯硫基）甲烷制备的 α-甲氧基烯丙基硫化物被证明是一种新型的酰基阴离子等价物，为 α-亚甲基化酮的合成提供了一种新方法。
• α-methoxyallyl sulfides as a novel homoenolate dianion equivalent
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Yuka Nakayama、Kenji Sugino、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81719-6

  日期：1984.1

  α-Methoxyallyl sulfides 1 proved to serve a novel homoenolate dianion equivalent. Introduction of two electrophiles into 1 was realized by successive regiospecific reaction of an allylic moiety with electrophiles intervened by an acid-catalyzed thioallylic rearrangement. Facile desulfurization of the products under mild conditions afforded a variety of (α,β- unsaturated carbonyl compounds and 2,3,4-trisubstituted

  事实证明，α-甲氧基烯丙基硫化物1具有新的均烯酸酯二价阴离子。通过将烯丙基部分与亲电子体通过酸催化的硫代烯丙基重排介入的连续的区域特异性反应来实现将两个亲电子体引入1。在温和条件下将产物容易地脱硫，得到各种（α，β-不饱和羰基化合物和2,3,4-三取代的呋喃。