p-isopropylphenylmercaptoacetic acid | 1962-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-isopropylphenylmercaptoacetic acid
• 英文别名: (p-Isopropylphenyl)-thioessigsaeure；4-iso-Propylphenyl-thioglykolsaeure；4-Isopropylphenylthioessigsaeure；(4-isopropyl-phenylsulfanyl)-acetic acid；(4-Isopropyl-phenylmercapto)-essigsaeure；p-iPrC6H4SCH2COOH；2-{[4-(Propan-2-yl)phenyl]sulfanyl}acetic acid；2-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 1962-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD09710888
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZNIRMVHGXAGJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  340.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-isopropylphenylmercaptoacetic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 p-isopropylphenylsulphonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Srinavasan, C.; Ganesan, P. K.; Shunmugasundaram, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 141 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 p-isopropylphenylmercaptoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oksengendler; Losinskii, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 95,97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive behavior of nitrogen based axial ligands in the oxovanadium(IV)-salen catalyzed sulfoxidation of phenylmercaptoacetic acid
  作者：C. Kavitha、P. Subramaniam

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114712

  日期：2020.10

  Abstract The sulfoxidation of twelve phenylmercaptoacetic acids (PMAA) by H2O2 catalyzed by three oxovanadium(IV)-salen complexes, having varied substituents on PMAA and salen with regard to their position, size and inductive effect, has been performed spectrophotometrically in 100% acetonitrile medium. Three nitrogen bases (NB), pyridine (Py), imidazole (ImH) and 1-methylimidazole (MeIm), were used

  摘要在100％乙腈介质中用分光光度法进行了分光光度法测定了三种氧杂钒-salen配合物对PMAA和Salen的取代，位置，大小和诱导效果的影响，通过H2O2催化 对十二种苯巯基乙酸（PMAA）进行硫氧化。 。三个氮碱（NB），吡啶（Py），咪唑（ImH）和1-甲基咪唑（MeIm）用作轴向配体。已经发现，硫氧化的速率不仅受PMAA和salen上的取代基调节，而且还因添加氮碱而变化。在不同的氮碱中发现的观察到的阻滞顺序为ImH> MeIm> Py。反应速率随NB轴向配体浓度的增加而降低。结合力强的ImH表现出最低的反应性。氢过氧钒（V）-salen已被提议作为唯一的活性氧化物质。详细的机理研究表明，在存在氮碱的情况下，低速率常数值是由于活性物质形成过程中NB与 和PMAA的竞争以及PMAA与活性物质的配位而存在的。PMAA上的给电子取代基和吸电子取代基都显着阻碍了硫氧化速度。速率常
• Modulation of catalytic activity by ligand oxides in the sulfoxidation of phenylmercaptoacetic acids by oxo(salen)chromium(V) complexes
  作者：P. Subramaniam、S. Anbarasan、S. Sugirtha Devi、A. Ramdass

  DOI：10.1016/j.poly.2016.08.013

  日期：2016.11

  para-substituted phenyl mercaptoacetic acids (PMAAs) by three oxo(salen)chromium(V) + PF 6 − complexes in the presence of different ligand oxides (LOs) such as triphenylphosphine oxide, pyridine N-oxide and 4-picoline N-oxide have been studied spectrophotometrically in 100% acetonitrile medium. Spectral and kinetic profiles establish the formation of adduct, O Cr(V)(salen) + -LO as the reactive intermediate

  摘要在不同的配体氧化物（LO）（例如三苯基膦氧化物，吡啶N-氧化物和N-氧化物）存在下，三种氧代（salen）铬（V）+ PF 6-配合物对十一种对位取代的苯基巯基乙酸（PMAA）进行硫氧化的机理已在100％乙腈介质中分光光度法研究了4-picoline N-氧化物。光谱和动力学曲线确定了加合物O Cr（V）（salen）+ -LO在催化循环中作为反应性中间体的形成。发现通过在PMAA和salen络合物中添加LO和引入取代基，可以显着提高亚砜的氧化速率。底物和氧化剂中的电子释放和吸电子取代基都促进了硫氧化的速率。与哈米特常数的相关性产生非线性的凹形向上弯曲。
• Kinetics and mechanism of oxidation of aromatic sulfides and arylmercaptoacetic acids by N-chlorosuccinimide
  作者：Duraisamy Thenraja、Perumal Subramaniam、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1039/b206544d

  日期：2002.12.6

  Kinetic measurements of the oxidation of divalent organic sulfur compounds by N-chlorosuccinimide in acetonitrile–water mixture at constant [H+] show that the reaction is first order in both the oxidant and the organic sulfur compound. While the rate of oxidation of methyl phenyl sulfide or diphenyl sulfide increases with [H+], that of phenylmercaptoacetic acid decreases. Therefore it has been concluded that protonated N-chlorosuccinimide and N-chlorosuccinimide are the active oxidising species in the oxidation of aromatic sulfides and N-chlorosuccinimide is the active species in the case of phenylmercaptoacetic acids. Structure–reactivity correlations for the oxidation of aryl methyl sulfides, diaryl sulfides and arylmercaptoacetic acids result in a high negative reaction constant, providing evidence for the formation of a chlorosulfonium ion intermediate.

  双价有机硫化合物在乙腈-水混合物中与N-氯代琥珀酰亚胺的氧化动力学测量显示，在恒定的[H+]下，该反应对于氧化剂和有机硫化合物均为一级反应。尽管甲基苯硫化物或二苯硫化物的氧化速率随[H+]增加而增加，苯基巯基乙酸的氧化速率却降低。因此，可以得出结论，质子化的N-氯代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺是芳香族硫化物氧化反应中的活性氧化种，而在苯基巯基乙酸的情况下，N-氯代琥珀酰亚胺是活性种。芳基甲基硫化物、二芳基硫化物和芳基巯基乙酸的氧化反应中，结构-反应性相关性导致高度负反应常数，这为氯磺onium离子中间体的形成提供了证据。
• Nuclear Magnetic Resonance Fragment-Based Identification of Novel FKBP12 Inhibitors
  作者：John L. Stebbins、Ziming Zhang、Jinhua Chen、Bainan Wu、Aras Emdadi、Megan E. Williams、John Cashman、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1021/jm0707424

  日期：2007.12.27

  Peptidyl-prolyl cis-trans isomerases are a group of cytosolic enzymes initially characterized by their ability to catalyze the cis-trans isomerization of peptidyl-prolyl bonds. This represents a significant event for protein folding because cis-proline introduces critical bends within the protein conformation. FK506-binding proteins (FKBPs) represent one of the three families of enzymes sharing peptidyl-prolyl

  肽基-脯氨酰顺反异构酶是一组胞质酶，其最初特征在于它们催化肽基-脯氨酰键的顺反异构化的能力。这代表了蛋白质折叠的重要事件，因为顺式脯氨酸在蛋白质构象内引入了关键的弯曲。FK506结合蛋白（FKBPs）代表共享肽基-脯氨酰顺反异构酶活性的三个酶家族之一。FKBP12抑制剂尤其在体内和体外均具有有效的神经营养特性。在这里，我们描述了一种基于片段的无偏核磁共振药物发现方法，用于识别针对FKBP12的新型化学抑制剂。与FK506相比，本文开发的基于片段的FKBP12抑制剂作为候选药物具有明显的优势。
• Alteration of electronic effect causes change in rate determining step: Oxovanadium(IV)–salen catalyzed sulfoxidation of phenylmercaptoacetic acids by hydrogen peroxide
  作者：C. Kavitha、P. Subramaniam

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114172

  日期：2020.1

  ) as the active oxidizing species has been evidenced from the appearance of new absorption peak and the initial induction period in the reaction. Introduction of both electron releasing and electron withdrawing substituents in PMAA retard the rate of sulfoxidation. However, substituents in the salen complex followed a different order: acceleration of rate by electron releasing substituents and retardation

  摘要在100％乙腈介质中，通过分光光度法测定了氧钒（IV）-salen配合物催化的过氧化氢对一系列苯巯基乙酸（PMAA）的硫氧化。从新的吸收峰的出现和反应的初始诱导期可以证明氢过氧钒（V）作为活性氧化物质的形成和参与。在PMAA中引入电子释放和吸电子取代基均会阻碍硫氧化反应的速度。但是，萨伦络合物中的取代基遵循不同的顺序：电子释放取代基加速速率，而吸电子取代基延迟速率。哈米特相关性产生具有两个直线的非线性凹向下曲线，表明对于给电子和吸电子取代基，取代基和反应位点之间电子效应的传递方式不同。硫化物选择性氧化为亚砜是通过形成苯基亚磺酰基乙酸作为唯一产物而得以确认的。通过在同一机制中提出两个不同的速率确定步骤，可以解释所有观察到的结果：一个用于给电子取代基，另一个用于吸电子取代基。