(2R,3R)-3-benzyloxy-1,2-epoxypentane | 99944-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxy-1,2-epoxypentane
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]oxirane
• CAS: 99944-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWVZVXPTOPPNFE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 (2R,3R)-3-benzyloxy-1,2-epoxypentane 、 magnesium 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.18 g的产率得到(5R,6R)-1-tetrahydropyranyloxy-6-benzyloxyoctan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxy-1-tosyloxy-2-pentanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R,3R)-3-benzyloxy-1,2-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。