N,N-Dimethyl-N'-[2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-3-trimethylsilanyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-hydrazine | 120951-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-[2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-3-trimethylsilanyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-hydrazine
• CAS: 120951-08-8
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₂Si
• 分子量: 354.608
• InChiKey: YSNNVJXAZLZSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-3-trimethylsilanyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]-3-trimethylsilylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基与不饱和的反应合成β-甲硅烷基酮。在brevicomin合成中的应用

  摘要：

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86637-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-Dimethyl-N'-[2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-3-trimethylsilanyl-cyclohex-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基与不饱和的反应合成β-甲硅烷基酮。在brevicomin合成中的应用

  摘要：

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86637-0

文献信息

• Synthesis of β-silyl ketones via reaction of trimethylsilyllthium with unsaturated hydrazones. Application to the synthesis of brevicomin
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Tilahun Yimenu、Morris A. Waugh、G. Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86637-0

  日期：1988.1

  undergoes conjugate addition to dimethylhydrazones of α,β-unsaturated ketones. The resulting metalloenamine intermediates can be alkylated, and the resulting hydrazone products cleaved to give α-substituted-β-silyl ketones. These reactions, together with a silicon-directed Baeyer-Villiger reaction, have been applied to the synthesis of brevicomin.

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。