3-(3-氧代丙基)苯甲酸甲酯 | 111393-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氧代丙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: 3-(3-Methoxycarbonylphenyl)propanal
• CAS: 111393-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD09907977
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZDUJHVJJESWQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298℃
• 密度：
  1.104
• 闪点：
  129℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代丙基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-Benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-5-trityloxy-pentyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟丙基)苯甲酸甲酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(3-氧代丙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US09346840B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  这项发明涉及环丙胺衍生物用于调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）活性的用途。适当地，本发明涉及环丙胺衍生物在癌症治疗中的应用。
• Organic compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04845110A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  There are provided anti-allergic pharmaceutical compounds of formula: ##STR1## in which n is 0, 1 or 2; R.sup.1 is a hydrocarbyl group containing 6 to 30 carbon atoms and optionally substituted with an optionally substituted phenyl group; R.sup.2 is (i) optionally optionally protected tetrazolyl, --COR.sup.6 where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, an optionally protected amino acid residue or --NR.sub.2.sup.7 where each R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and --NHR.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, a protecting group, an optionally protected amino acid residue, C.sub.1-4 alkyl or --COR.sup.9 where R.sup.9 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, or (iii) C.sub.1-10 alkyl substituted with a group selected from ##STR2## where each R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 alkyl, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and --CONR.sub.2.sup.11 where each R.sup.11 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  提供了化学式为：##STR1## 的抗过敏药物化合物；其中n为0、1或2；R.sup.1是含有6至30个碳原子的烃基，可选择地取代为一个可选择取代的苯基；R.sup.2是(i)可选择地保护的四唑基，--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，一个可选择保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，和--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢，一个保护基，一个可选择保护的氨基酸残基，C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基；或(iii)C.sub.1-10烷基，其上取代有来自##STR2## 的群，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自选择自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、羟基、可选择保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.11，其中每个R.sup.11是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。
• SYNTHESIS OF XANTHENES, INDANES, AND TETRAHYDRONAPHTHALENES VIA INTRAMOLECULAR PHENYL–CARBONYL COUPLING REACTIONS
  作者：Chih-Wei Kuo、Jim-Min Fang

  DOI：10.1081/scc-100103323

  日期：2001.1

  Benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains underwent the intramolecular phenyl–carbonyl coupling reactions, by mediation of samarium diiodide and hexamethylphosphoramide, to afford the xanthenes and fused benzocarbocyclic compounds containing carbonyl and hydroxyl substituents.

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。
• Divergent Diels–Alder methodology from methyl coumalate toward functionalized aromatics
  作者：Jennifer J. Lee、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.083

  日期：2013.5

  An inverse electron-demand Diels–Alder reaction between methyl coumalate and electron-rich dienophiles produces substituted benzoates. A high-yielding, single-pot procedure transforms readily accessible vinyl ether, ketal, or orthoester dienophiles into functionalized aromatic systems in a versatile route.

  香豆酸甲酯和富电子的亲二烯体之间的电子反Diels-Alder反应产生取代的苯甲酸酯。高产率的单锅法可以通过多种途径将易于获得的乙烯基醚，缩酮或原酸酯双亲亲烯转化为功能化的芳族体系。
• Novel Propargyl-Linked Bisubstrate Analogues as Tight-Binding Inhibitors for Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Dongxing Chen、Linjie Li、Krystal Diaz、Iredia D. Iyamu、Ravi Yadav、Nicholas Noinaj、Rong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01255

  日期：2019.12.12

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) catalyzes the methyl transfer from the cofactor S-adenosylmethionine to nicotinamide and other pyridine-containing compounds. NNMT is an important regulator for nicotinamide metabolism and methylation potential. Aberrant expression levels of NNMT have been implicated in cancer, metabolic, and neurodegenerative diseases, which makes NNMT a potential therapeutic

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）催化从辅因子S-腺苷甲硫氨酸到烟酰胺和其他含吡啶化合物的甲基转移。NNMT是烟酰胺代谢和甲基化潜力的重要调节剂。NNMT的异常表达水平与癌症，代谢和神经退行性疾病有关，这使NNMT成为潜在的治疗靶标。因此，有效的和选择性的NNMT抑制剂可作为研究NNMT在其介导疾病中的作用的有价值的工具。在这里，我们应用了一种合理的策略，通过新型的炔丙基接头设计并合成了紧密结合的双底物抑制剂LL320。LL320演示了K i值为1.6±0.3 nM，是迄今为止最有效的抑制剂。LL320的共晶结构证实了它与NNMT上底物和辅因子结合位点的相互作用。重要的是，这是使用炔丙基接头构建有效的甲基转移酶抑制剂的第一个例子，这将扩大我们对甲基转移过渡态的理解。