3,5-dimethoxy-4-methylphthalic anhydride | 20375-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-methylphthalic anhydride
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-5-methylphthalic anhydride；3,5-dimethoxy-4-methyl-phthalic acid anhydride；3,5-Dimethoxy-4-methyl-phthalsaeure-anhydrid；2,4-Dimethoxy-3-methyl-phthalsaeure-anhydrid；3,5-Dimethoxy-4-methyl-phthalsaeureanhydrid；4,6-Dimethoxy-5-methyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 20375-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FTRBTXXXUBZMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-methylphthalic anhydride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 吡啶盐酸盐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Murthy, A. R. K.; Rao, G. S. R. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 569 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 8.5h， 生成 3,5-dimethoxy-4-methylphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  O-甲基化对邻二取代苯酚碳13核磁共振信号的影响及其在结构测定中的应用。

  摘要：

  研究了 O-甲基化对正交二取代苯酚的碳-13 核磁共振化学位移的影响。在具有非共轭正交二取代基（1-10）的苯酚中，O-甲基化导致正交碳（C-2 和 -6）平均下移 5.2 ppm，对位碳（C-4）平均下移 4.6 ppm。这些移动值与在正一取代和正二取代苯酚中观察到的移动值明显不同。这种规律性对于解释某些具有正二取代酚基的天然产物的光谱以及确定甲氧基在此类化合物中的位置非常有用。从硅曲霉（Aspergillus silvaticus）中分离出了两种新的邻苯二甲酸酯，即硅烷醇（15）和 O-甲基硅烷醇（16）以及尼杜醇（17）。在确定这些化合物结构的过程中，成功地将正一取代酚和正二取代酚的 O-甲基化效应应用于这些邻苯二甲酸酯。硅烷醇和 O-甲基硅烷醇的结构分别被确定为 6-羟基-4-甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯和 4，6-二甲氧基-5-甲基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2622

文献信息

• 331. 1 : 3 : 5 : 8-Tetrahydroxy-2-methylanthraquinone
  作者：E. H. Charlesworth、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9340001531

  日期：——
• Asahina; Hayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1933, vol. 53, p. 1279,1288
  作者：Asahina、Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• MURTHY, A. R. K.;RAO, G. S. R. SUBRA, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 569-571
  作者：MURTHY, A. R. K.、RAO, G. S. R. SUBRA

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw et al., Biochemical Journal, 1957, vol. 67, p. 155,161
  作者：Birkinshaw et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4250007A
  申请人：——

  公开号：US4250007A

  公开（公告）日：1981-02-10