2-[(5-phenylpentyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran | 919092-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(5-phenylpentyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-phenylpentyl-2-tetrahydropyranyl ether；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(5-phenylpentyl)oxy]-；2-(5-phenylpentoxy)oxane
• CAS: 919092-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: LNLLPOZSSJTLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-[(5-phenylpentyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  镍催化级联环化–熊田烷基–烷基交叉偶联

  摘要：

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。

  DOI：

  10.1002/chem.201300882

文献信息

• Synthesis of Cp*CH2PPh2 and its use as a ligand for the nickel-catalysed cross-coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b612173j

  日期：——

  A new ligand, Cp*CH2PPh2 (Cp* = 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl), was prepared, and was used as a ligand for nickel-catalysed cross-coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents, which nickel-phosphine complexes had never made possible.

  制备了新的配体Cp * CH2PPh2（Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯基），并用作镍催化的卤代烷交叉偶联反应的配体使用芳基格氏试剂，镍膦络合物从未实现过。
• Capsaicin derivates and the production and use thereof
  申请人：Helsing Torsten

  公开号：US20070167524A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to new compounds, namely capsaicin derivates, a new method for their production, and their use as micro-organism-repellent agents in paints and coatings, in particular for marine installations and ships, but also for land-based structures.

  该发明涉及新化合物，即辣椒素衍生物，一种新的制备方法以及它们在涂料和涂层中作为微生物防护剂的用途，特别是用于海洋设施和船舶，但也适用于陆地结构。
• Chehardoli, Gholamabbas; Zolfigol, Mohammad Ali; Khakyzadeh, Vahid, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 127 - 131
  作者：Chehardoli, Gholamabbas、Zolfigol, Mohammad Ali、Khakyzadeh, Vahid、Gholami, Hadi、Niknam, Khodabakhsh

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed Cascade Cyclization-Kumada Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Rita Soler-Yanes、Daniel Collado-Sanz、Vilas B. Phapale、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201300882

  日期：2013.6.24

  reaction involving cyclization followed by cross‐coupling allows the formation of up to three alkyl–alkyl bonds in a single operation by using alkene‐containing alkyl iodides and Grignard reagents (see scheme; acac=acetylacetonate; TMEDA=N,N′,N′‐tetramethyl ethylenediamine). Mechanistic experimental and computational studies suggest a NiI–NiII–NiIII catalytic cycle and the intermediacy of radicals.

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。