2-(p-fluorophenylthiaoxy)acetyl chloride | 70932-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-fluorophenylthiaoxy)acetyl chloride
• 英文别名: (4-fluorophenylthio)acetyl chloride；2-(4-fluorophenyl)sulfanylacetyl chloride
• CAS: 70932-09-1
• 化学式: C₈H₆ClFOS
• 分子量: 204.652
• InChiKey: XDJIHFGMRMRRAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-fluorophenylthiaoxy)acetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(7-fluorophenyl-2-isopropyl-10,11-dihydrodibenzothiepin-11-yl)-4-(2-(4-fluorophenylthio)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Miroslav; Jilek, Jiri; Rajsner, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 7, p. 1811 - 1833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(p-fluorophenylthiaoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硫醚穿心莲内酯衍生物的合成及其对癌细胞的抑制作用

  摘要：

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7md00169j

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of N1-acyloxymethyl derivatives of bis(2,6-dioxopiperazines).
  作者：Jun Chao CAI、Han Li SHU、Cai Fang TANG、Toshihiko KOMATSU、Toshiyuki MATSUNO、Toshiharu NARITA、Shin-ichi YAGUCHI、Yuji KOIDE、Muneaki TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.37.2976

  日期：——

  Many N1-acyloxymethyl derivatives VI of bis(2, 6-dioxopiperazine) I, ICRF-154, were prepared and tested for antitumor activity. The treatment of I with formaldehyde gave a crystalline bis(N1-hydroxymethyl) derivative VII, which was acylated under various conditions to give bis(N1-acyloxymethyl) derivatives VI. Antitumor activity of VI against P388 leukemia in mice was studied.Several bis(N1-acyloxymethyl)compounds such as phenylacetyloxymethyl VI-6, methoxycarbonyloxymethyl VI-41, isobutoxycarbonyloxymethyl VI-44, and furancarboxymethyl VI-38 compounds were found to have potent antitumor activities. On the other hand, water-soluble esters having an amine or a carboxylic acid function in their acyl groups showed rather reduced activity.These bis(N-1-acyloxymethyl) derivatives VI were presumably hydrolyzed into the parent bis(2, 6-dioxopiperazine) I by nonspecific esterase in the body to exhibit their antitumor activity.

  许多双(2,6-二氧哌嗪)I、ICRF-154的N1-酰氧甲基衍生物VI被制备并测试了其抗肿瘤活性。将I与甲醛反应得到结晶的双(N1-羟甲基)衍生物VII，该衍生物在不同条件下酰化得到双(N1-酰氧甲基)衍生物VI。研究了VI对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性。发现几种双(N1-酰氧甲基)化合物如苯乙酰氧甲基VI-6、甲氧羰基氧甲基VI-41、异丁氧羰基氧甲基VI-44和呋喃甲酰甲基VI-38具有强大的抗肿瘤活性。另一方面，酰基中含有氨基或羧酸功能的水溶性酯类显示出较低的活性。这些双(N-1-酰氧甲基)衍生物VI可能通过体内非特异性酯酶水解为母体双(2,6-二氧哌嗪)I来展现其抗肿瘤活性。
• 一类含硫穿心莲内酯衍生物、其药物组合物、 合成方法、在制备治疗前列腺癌药物中的应用
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106432153B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及一类如下通式(I)或(II)所示的穿心莲内酯衍生物，其制备方法，以及包含通式(I)或(II)所示化合物作为活性成分的组合物。本发明的化合物具有优良的抑制前列腺癌细胞生长的活性，可作为潜在的药效活性物质用于制备治疗前列腺癌的制剂。
• 3 Fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(bf) thiepins
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04243805A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Techniques for the preparation of 3-fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(b,f) thiepins and their addition salts with organic and inorganic acids are disclosed. The described compositions evidence psychotropic activity and low toxicity and are characterized as neuroliptics with a high degree of cataleptic, anti-apomorphine and central depressant action.

  本文介绍了制备3-氟-10-哌嗪基-8-取代的10,11-二氢二苯并-(b,f)噻吩及其与有机和无机酸的加合盐的技术。所述组合物具有精神活性和低毒性，并被描述为具有高度肌僵、抗阿泼吗啡和中枢抑制作用的神经类药物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 2-PYRIDONE DERIVATIVES AS EFFECTIVE COMPONENTS
  申请人：Kato Masatoshi

  公开号：US20090298889A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention herein provides a 2-pyridone derivative which has a cell adhesion-inhibitory activity and which is useful for preventing and/or treating pathema or disease conditions including, for instance, inflammations which relate to leukocytic infiltration. The 2-pyridone derivative is a compound represented by the following general formula (1). In the formula, R 1 represents, for instance, a phenyl or pyridyl group, R 2 represents, for instance, a phenyl group, R 3 represents, for instance, a lower alkyl group, R 4 represents, for instance, a lower alkyl group, R 5 represents, for instance, a lower alkyl group, and R 6 represents, for instance, a lower alkyl group.

  本发明提供了一种2-吡啶酮衍生物，该衍生物具有细胞黏附抑制活性，并可用于预防和/或治疗包括与白细胞浸润有关的炎症在内的病理或疾病状况。2-吡啶酮衍生物是由以下通式（1）表示的化合物。在该式中，R1代表例如苯基或吡啶基，R2代表例如苯基，R3代表例如较低的烷基，R4代表例如较低的烷基，R5代表例如较低的烷基，R6代表例如较低的烷基。
• Bis-tetrazoylmethyl substituted cephalosporin antibiotics, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048169A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids substituted in the 3-position with a bis-tetrazole-methylthiomethyl group are described. They are represented by the formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R1 is C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl substituted by halogen or cyano; or R is an aroyl or aralkanoyl group of the formula wherein R2 is phenyl or a mono-substituted phenyl group substituted by halogen, cyano, amino, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, carboxy, carboxamido, hydroxymethyl, aminomethyl, carboxymethyl, or C1-C4 alkoxycarbony-Imethyl; or R2 is a di- or tri-substituted phenyl group of the formula wherein a, a', and a" independently are hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, provided that only one of a. a' and a" may be hydrogen, and n is 0 or 1; or R is a heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R3 is a group of the formula wherein each b is hydrogen, amino, protected-amino, C1-C3 alkyl or phenyl; or R is an aryloxyacetyl or arylthioacetyl group of the formula wherein R2 has the same meanings as defined above and Z is 0 or S; or R is a substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R4 is R2 as defined above, and in addition is 1,4-cyclohexadienyl, thienyl or furyl, and Q is hydroxy, formyloxy, carboxy, sulfo, or amino; or R is an oximino-substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R5 is R2 and R3 as each is defined above, and R6 is hydrogen, or C1-C4 alkyl, or R is a group of the formula wherein R4 has the same meanings defined above and R' is phenyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or pyridyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or a group of the formula wherein RB is C1-C4 alkylamino, phenyl, halophenyl, furyl, styryl, nitrostyryl or halostyryl; or R7 is a group of the formula wherein n' is 1 or 2 and m is 2 or 3, with the limitation that when n' is 2, m is 2, and R9 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C2-C4 alkanoyl, or C1-C3 alkylsulfonyl; R, is hydrogen or a carboxy protecting group; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is a bis-tetrazolemethyl group of the formula wherein R4 is hydrogen, or C1-C3 alkyl; and when R, is hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are broad spectrum antibiotics useful in the treatment and control of microorganisms pathogenic to man and animals. 7β-Amino nucleus compounds represented when R is hydrogen are intermediates useful in the preparation of the antibiotics where R is acyl. The compounds are prepared by reacting a 7-amino-3- acyloxy or halo-1-oxa-β-lactam acid or ester with the appropriate bis-tetrazolemethyl thiol.

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids 的 3 位被双四唑甲硫甲基取代。它们用式表示 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R1 是 C1-C4 烷基或被卤素或氰基取代的 C1-C4 烷基；或 R 是式中的酰基或芳酰基 其中 R2 是苯基或被卤素、氰基、氨基、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羧基、羧酰胺基、羟甲基、氨甲基、羧甲基或 C1-C4 烷氧基羰基-甲基取代的单取代苯基；或 R2 是式中的二取代或三取代苯基。 其中 a、a'和 a "独立地为氢、卤素、羟基、C1-C4 烷氧基，但 a、a'和 a "中只能有一个为氢，且 n 为 0 或 1；或 R 为式中的杂芳基烷酰基。 其中 R3 是式中的基团 其中每个 b 是氢、氨基、受保护氨基、C1-C3 烷基或苯基；或 R 是式中的芳氧基乙酰基或芳硫基乙酰基。 其中 R2 的含义与上述定义相同，Z 为 0 或 S；或 R 为式中的取代芳烷基或杂芳基芳烷基基团 其中 R4 是如上定义的 R2，此外是 1,4-环己二烯基、噻吩基或呋喃基，且 Q 是羟基、甲酰氧基、羧基、磺基或氨基；或 R 是式中的草酰亚胺取代的假烷酰基或杂芳基假烷酰基。 其中 R5 是如上定义的 R2 和 R3，R6 是氢或 C1-C4 烷基，或 R 是式中的基团 其中 R4 具有与上式相同的定义，R'是被 1 至 3 个羟基取代的苯基，或被 1 至 3 个羟基取代的吡啶基，或一个式中的基团 其中 RB 是 C1-C4 烷基氨基、苯基、卤代苯基、呋喃基、苯乙烯基、硝基或卤代苯乙烯基；或 R7 是式中的基团 其中 n' 为 1 或 2，m 为 2 或 3，但当 n' 为 2 时，m 为 2，R9 为氢、C1-C3 烷基、C2-C4 烷酰基或 C1-C3 烷基磺酰基；R，为氢或羧基保护基；R2 为氢或甲氧基；R3 为式中的双四唑甲基基团 其中 R4 为氢或 C1-C3 烷基；当 R 为氢时，为其药学上可接受的盐。 这些化合物是广谱抗生素，可用于治疗和控制对人类和动物致病的微生物。当 R 为氢时所代表的 7β-氨基核化合物是制备 R 为酰基的抗生素的中间体。 这些化合物是通过 7-氨基-3-酰氧基或卤代-1-氧杂-β-内酰胺酸或酯与适当的双四唑甲基硫醇反应制备的。